exo-5-hydroxy-2-norbornanone | 58029-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-5-hydroxy-2-norbornanone
• 英文别名: (1R,4R,5S)-5-hydroxybicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 58029-22-4；58029-23-5；89898-02-2；114529-14-5；114529-15-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: MEKPWSWDFQIUGH-PBXRRBTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-5-hydroxy-2-norbornanone 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到exo-6-hydroxy-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Gagnon, Rene; Grogan, Gideon; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1505 - 1512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-cyclopentenyl)-2-oxo-1-diazoethane 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 exo-5-hydroxy-2-norbornanone
  参考文献：
  名称：

  重氮基γ，δ-不饱和酸，α-酸和过酸的两种参与的π-水解反应。L'ion oxo-5-norbornyle-2 †

  摘要：

  γ，δ-不饱和重氮酮经酸催化水解并环化; 后者因合适的几何形状（环戊烯）和被甲基取代而受到青睐。如果两者均存在，则已观察到通过嵌合辅助的速率增加。4-重氮乙酰基-环戊烯（1）的水解产生类似于5-氧代-降冰片基-2-内溴代磺酸盐（23）的溶剂化期间形成的产物混合物，并且与外型异构体的产物混合物完全不同。用常见的中间体5-氧代-2-降冰片基碳鎓离子解释了结果。溶剂参与过渡态，即部分S N2字符，是由活化的熵，并通过一个附加的亲核试剂（BR的动作隐含- ）。在超强酸中，发生不同类型的环化反应，涉及羰基氧和质子化的CC双键并形成四氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570822

文献信息

• Chemistry of insect antifeedants from azadirachta indica (part 8): Synthesis of hydroxydihydrofuran acetal fragments for biological evaluation and azadirachtin total synthesis studies.
  作者：James C. Anderson、Steven V. Ley、Dinos Santafianos、Richard N. Sheppard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82332-2

  日期：1991.8

  hydroxydihydrofuran acetal fragments (2) (3) and (45) common to the potent insect antifeedant and growth disruption agent azadirachtin (1). These units, along with other analogues, were prepared for biological evaluation as antifeedants. Furthermore, several potential coupling fragments (51), (52), (54), (55), (62), (63) and (56) for azadirachtin synthesis were also prepared from common precursors. Methods

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。
• Heyns,K. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 1004 - 1018
  作者：Heyns,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Molecular recognition in cytochrome P-450: alteration of regioselective alkane hydroxylation via protein engineering
  作者：William M. Atkins、Stephen G. Sligar

  DOI：10.1021/ja00189a057

  日期：1989.3
• Lajunen, Martti; Lahti, Marjo; Heimo, Satu, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 8, p. 771 - 776
  作者：Lajunen, Martti、Lahti, Marjo、Heimo, Satu

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses in the Isocamphane Series XLII [1]. Synthesis and Odour of 5-exo-Hydroxycamphene (Isonojigiku Alcohol)
  作者：Gerhard Buchbauer、Helmut Spreitzer、Ursula Koller、Irmtraud Bauer、Andreas Wachter

  DOI：10.1007/pl00013494

  日期：1998.9