(2R,3R,5R)-5-[(3R,6S)-6-(benzyloxy)-3-isopropylcyclohex-1-enyl]-2-(4-diazo-3-oxo-butyl)-3-methyltetrahydrofuran-3-yl acetate | 1314025-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,5R)-5-[(3R,6S)-6-(benzyloxy)-3-isopropylcyclohex-1-enyl]-2-(4-diazo-3-oxo-butyl)-3-methyltetrahydrofuran-3-yl acetate
• 英文别名: [(2R,3R,5R)-2-(4-diazo-3-oxobutyl)-3-methyl-5-[(3R,6S)-6-phenylmethoxy-3-propan-2-ylcyclohexen-1-yl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1314025-13-2
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₅
• 分子量: 468.593
• InChiKey: BOGLGJKEIWYENT-WMISLZHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-5-[(3R,6S)-6-(benzyloxy)-3-isopropylcyclohex-1-enyl]-2-(4-diazo-3-oxo-butyl)-3-methyltetrahydrofuran-3-yl acetate 在 copper(II) hexafluoroacetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到(1R,2R,3R,6S,10R,11R)-6-benzyloxy-3-isopropyl-10-methyl-14-oxo-15-oxatricyclo[9.3.1.0(2,7)]-pentadec-7-en-10-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Labiatin A和Australin A的三环核的合成

  摘要：

  海洋二萜天然产物Labiatin A和Australin A的三环核心的简明合成方法已经完成。关键的成环转化是一种级联反应，包括从重氮酮生成铜类胡萝卜素，类胡萝卜素与环醚的分子内反应以及所得游离氧代叶立德或其金属键合等价物的重排以及环的扩环。原始环醚。

  DOI：

  10.1021/ol201498g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-5-[(3R,6S)-6-(benzyloxy)-3-isopropylcyclohex-1-enyl]-2-[3-(4-methoxybenzyloxy)-propyl]-3-methyltetrahydrofuran-3-yl acetate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2R,3R,5R)-5-[(3R,6S)-6-(benzyloxy)-3-isopropylcyclohex-1-enyl]-2-(4-diazo-3-oxo-butyl)-3-methyltetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Labiatin A和Australin A的三环核的合成

  摘要：

  海洋二萜天然产物Labiatin A和Australin A的三环核心的简明合成方法已经完成。关键的成环转化是一种级联反应，包括从重氮酮生成铜类胡萝卜素，类胡萝卜素与环醚的分子内反应以及所得游离氧代叶立德或其金属键合等价物的重排以及环的扩环。原始环醚。

  DOI：

  10.1021/ol201498g