3-(Azidomethyl)-2-chloro-7-methylquinoline | 1234509-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(Azidomethyl)-2-chloro-7-methylquinoline
• CAS: 1234509-79-5
• 化学式: C₁₁H₉ClN₄
• 分子量: 232.672
• InChiKey: CZXCOAUTBQXLNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Azidomethyl)-2-chloro-7-methylquinoline 、 prop-2-yn-1-yl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1-((2-chloro-7-methylquinolin-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  标记为1,2,3-三唑衍生物的非甾体抗炎药的设计，合成和分子建模及其生物活性的评价

  摘要：

  通过CuAAC-炔烃点击化学法一锅法合成了一系列新型1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物3a - 1和5a - i，并评估了它们对四种生物的抗菌活性并筛选了其抗癌性对人结肠癌细胞株HT-29和人肺癌细胞HTB-29的活性。这些杂合分子的结构阐明已通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱分析进行。它们对细菌微生物的抗菌活性评价合成的非甾体抗炎药三唑绿脓杆菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和肺炎克雷伯菌。最终化合物3i，3c和5b对铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，大肠杆菌和金黄色葡萄球菌显示出巨大的广谱活性，其抑菌圈分别为20、15、17和16 mm。在该系列化合物中，3j对所有菌株均表现出最佳的抗菌活性。此外，化合物3i和5a在所有测试的两种人类癌细胞系中，它们的细胞毒性均比顺铂高，分别增长了50.8％，52.3％，73.4％和75.3％。测试了合成的化合物对糖原合酶激酶-3蛋白激酶的激酶抑

  DOI：

  10.1002/jhet.3503
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-7-甲基-3-喹啉甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(Azidomethyl)-2-chloro-7-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  杂化1,2,3-三唑基聚氮杂杂环化合物的合成，分子性质和生物学评价

  摘要：

  在这篇研究文章中，已经解决了具有1,2,3-三唑基四唑的各种杂合分子的高效，经济高效的合成及其生物活性的评价。这些新文库杂合分子的结构阐明已通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析进行。筛选了这些化合物对人结肠癌细胞系Colo-205和人肺癌细胞HOP-205的抗癌活性，结果证明大多数化合物显示出非常好的治疗性质。特别是化合物3d，3j，6a和6e与阿霉素相比，它们对所有测试的人类癌细胞系的细胞毒性更高，分别增长68％，101.8％，94％和104.5％。在本研究中，对3a – j和6a – h系列进行了分子特性预测，Molinspiration进行了药物相似性评估以及Molsoft软件程序进行了毒性风险分析。所有18种类似物均基于Lipinski的“ 5条规则”进行合成，筛选其抗菌和抗癌药物为口服生物可利用药物/铅。

  DOI：

  10.1002/jhet.3395

文献信息

• <i>Retracted</i> : Design, Synthesis and Molecular Modeling of Nonsteroidal Anti‐inflammatory Drugs Tagged Substituted 1,2,3‐Triazole Derivatives and Evaluation of Their Biological Activities
  作者：Srinivasa Rao Dasari、Subbaiah Tondepu、Lakshmana Rao Vadali、Nareshvarma Seelam

  DOI：10.1002/jhet.3503

  日期：2019.4

  IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, and mass spectral analysis. Synthesized nonsteroidal anti‐inflammatory drugs‐triazoles evaluated for their antibacterial activities against bacterial microorganisms Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, and Klebsiella pneumonia. Final compounds 3i, 3c, and 5b showed magnificent broad spectrum activity against P. aeruginosa, K. pneumonia, E. coli, and S

  通过CuAAC-炔烃点击化学法一锅法合成了一系列新型1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物3a - 1和5a - i，并评估了它们对四种生物的抗菌活性并筛选了其抗癌性对人结肠癌细胞株HT-29和人肺癌细胞HTB-29的活性。这些杂合分子的结构阐明已通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱分析进行。它们对细菌微生物的抗菌活性评价合成的非甾体抗炎药三唑绿脓杆菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和肺炎克雷伯菌。最终化合物3i，3c和5b对铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，大肠杆菌和金黄色葡萄球菌显示出巨大的广谱活性，其抑菌圈分别为20、15、17和16 mm。在该系列化合物中，3j对所有菌株均表现出最佳的抗菌活性。此外，化合物3i和5a在所有测试的两种人类癌细胞系中，它们的细胞毒性均比顺铂高，分别增长了50.8％，52.3％，73.4％和75.3％。测试了合成的化合物对糖原合酶激酶-3蛋白激酶的激酶抑
• Synthesis and biological evaluation of new 2-chloro-3-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)quinoline derivatives via click chemistry approach
  作者：Amol H. Kategaonkar、Pravin V. Shinde、Atul H. Kategaonkar、Sharad K. Pasale、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.04.002

  日期：2010.7

  Synthesis of new 2-chloro-3-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)quinoline derivatives (4a–h) using 1,3-dipolar cycloaddition (click chemistry) reaction of 3-(azidomethyl)-2-chloro-quinoline derivatives (3a–h) with phenyl acetylene in the presence of Cu(I) catalyst has been achieved in very high yield. These molecules were evaluated in vitro for their antifungal and antibacterial activity. Most

  使用1,3-偶极环加成法合成新的2-氯-3-（（4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）甲基）喹啉衍生物（4a – h）（点击化学）在Cu（I）催化剂存在下，3-（叠氮甲基）-2-氯喹啉衍生物（3a – h）与苯基乙炔的反应已经非常高的收率实现了。在体外评估这些分子的抗真菌和抗菌活性。大多数化合物对所有测试菌株均表现出显着的抗真菌和抗菌活性。
• 亚甲基桥连喹啉和1,2,3-三唑双杂环化合物及其制备方法与应用
  申请人：渤海大学

  公开号：CN114957215B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明属于农药化工合成技术领域，公开了一类具有杀菌活性的亚甲基桥连喹啉和1,2,3‑三唑类双杂环化合物及其制备方法与应用，其通式如下：
• Synthesis of 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolinyl substituted 1,2,3-triazole derivatives: Their evaluation as potential PDE 4B inhibitors possessing cytotoxic properties against cancer cells
  作者：K.S.S. Praveena、Shylaprasad Durgadas、N. Suresh Babu、Surekha Akkenapally、C. Ganesh Kumar、Girdhar Singh Deora、N.Y.S. Murthy、Khagga Mukkanti、Sarbani Pal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2013.12.002

  日期：2014.4

  The 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolinyl substituted 1,2,3-triazole derivatives were designed as potential inhibitors of PDE4B. These compounds were synthesized via a multi-step sequence consisting of copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) as a key step in aqueous media. The required alkynes were prepared from nimesulide via N-propargylation and then nitro group reduction followed by a CAN mediated modified Skraup reaction of the resulting amine. All the synthesized compounds showed PDE4B inhibitory properties in vitro at 30 mu M with two compounds showing >50% inhibition that were supported by the in silico docking results of these compounds at the active site of PDE4B. Three of these PDE4 inhibitors showed promising cytotoxic properties against A549 human lung cancer cells in vitro with IC50 similar to 8-9 mu M. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.
• <i>Retracted:</i> Synthesis, Molecular Properties, and Biological Evaluation of Hybrid 1,2,3‐Triazolylpolyaza Heterocyclic Compounds
  作者：Srinivasa Rao Dasari、Subbaiah Tondepu、Lakshmana Rao Vadali、Mutyala Naidu Ganivada、Nareshvarma Seelam

  DOI：10.1002/jhet.3395

  日期：2019.1

  this research article, a highly efficient, cost‐effective synthesis of various hybrid molecules possessing 1,2,3‐triazolyltetrazoles and evaluation of their biological activity have been addressed. The structure elucidation of these new library hybrid molecules has been carried out by IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral analysis. The compounds have been screened for their anticancer activity against

  在这篇研究文章中，已经解决了具有1,2,3-三唑基四唑的各种杂合分子的高效，经济高效的合成及其生物活性的评价。这些新文库杂合分子的结构阐明已通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析进行。筛选了这些化合物对人结肠癌细胞系Colo-205和人肺癌细胞HOP-205的抗癌活性，结果证明大多数化合物显示出非常好的治疗性质。特别是化合物3d，3j，6a和6e与阿霉素相比，它们对所有测试的人类癌细胞系的细胞毒性更高，分别增长68％，101.8％，94％和104.5％。在本研究中，对3a – j和6a – h系列进行了分子特性预测，Molinspiration进行了药物相似性评估以及Molsoft软件程序进行了毒性风险分析。所有18种类似物均基于Lipinski的“ 5条规则”进行合成，筛选其抗菌和抗癌药物为口服生物可利用药物/铅。