2,2,2-Trichloro-N-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-formyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-acetamide | 850359-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-N-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-formyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-acetamide
• CAS: 850359-84-1
• 化学式: C₁₅H₂₀Cl₃NO₇
• 分子量: 432.685
• InChiKey: RINLEUIPPJQXLA-FLMQEPBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-N-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-formyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S,5S,6R,8S,9R)-1-Benzyl-8,9-dihydroxy-4-methyl-6-vinyl-3,7-dioxa-1-aza-spiro[4.4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于强效抗肿瘤抗生素帕他霉素的官能化环戊烷的合成

  摘要：

  通过 Overman 重排和 Pauson-Khand 环化作为关键步骤，从双丙酮-D-葡萄糖开始，构建了一种三环化合物，包括用于抗肿瘤抗生素帕他霉素的环戊烷结构。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837223
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-deoxy-3-C-[(hydroxymethyl)methylene]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 在 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 生成 2,2,2-Trichloro-N-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-formyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于强效抗肿瘤抗生素帕他霉素的官能化环戊烷的合成

  摘要：

  通过 Overman 重排和 Pauson-Khand 环化作为关键步骤，从双丙酮-D-葡萄糖开始，构建了一种三环化合物，包括用于抗肿瘤抗生素帕他霉素的环戊烷结构。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837223