(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoic acid | 367276-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 367276-30-0
• 化学式: C₄₄H₅₈N₃O₂₁P
• 分子量: 995.926
• InChiKey: HQOQLVMTEUVIPC-MZALUPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-γ-D-Glu(OTMSE)-Lys(NTEOC)-D-Ala-D-AlaOTMSE 、 (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到2-trimethylsilylethyl (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-oxo-5-[[(2S)-1-oxo-1-[[(2R)-1-oxo-1-[[(2R)-1-oxo-1-(2-trimethylsilylethoxy)propan-2-yl]amino]propan-2-yl]amino]-6-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)hexan-2-yl]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  脂质 II：细菌细胞壁前体的全合成和利用作为底物用于通过大肠杆菌的青霉素结合蛋白 (PBP) 1b 进行糖基转移和转肽

  摘要：

  革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌生命周期中的一个基本特征是新细胞壁的产生。细胞壁也称为 murein，是一种二维聚合物，由线性重复的 N-乙酰胞壁酸 (MurNAc) 和 N-乙酰氨基葡萄糖 (GlcNAc) 基序组成，通过附加到 MurNAc 的肽交联。murein 成熟的最后一步是由一种单一的双功能酶催化，称为高分子量 A 类青霉素结合蛋白 (PBP)。PBP 催化糖单元的聚合（糖基转移），以及利用脂质 II 作为底物的肽交联（转肽）。由于难以获得足够量的脂质 II 以及方便且信息丰富的检测方法，因此对该酶的详细酶学研究受到限制。