(R,E)-methyl 2-hydroxy-2-((R,E)-pent-3-en-2-yl)hex-3-enoate | 1384062-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-methyl 2-hydroxy-2-((R,E)-pent-3-en-2-yl)hex-3-enoate
• 英文别名: methyl (E,2R)-2-hydroxy-2-[(E,2R)-pent-3-en-2-yl]hex-3-enoate
• CAS: 1384062-89-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: MFNZMZNZZBZQBG-KPNDRRAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 在 乙酸乙烯酯 、 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 Amano AK 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (R,E)-methyl 2-hydroxy-2-((R,E)-pent-3-en-2-yl)hex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化串联叶立德形成/[2,3]-供体/受体类卡宾与手性烯丙醇之间的Sigmatropic重排形成高度立体选择性的C-C键

  摘要：

  供体/受体铑卡宾和手性烯丙醇之间的串联叶立德形成/[2,3]-sigmatropic重排是一个收敛的CC键形成过程，产生两个邻位立体中心。通过手性催化剂Rh(2)(DOSP)(4)和手性醇的适当组合，可以选择性地合成四种可能的立体异构体中的任何一种。

  DOI：

  10.1021/ja303023n