(S)-2-{(R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-Acetoxymethyl-5-acetylamino-6-benzyloxy-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-propionylamino}-propionic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 387881-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-{(R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-Acetoxymethyl-5-acetylamino-6-benzyloxy-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-propionylamino}-propionic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• CAS: 387881-23-4
• 化学式: C₄₂H₆₃N₃O₁₈Si
• 分子量: 926.057
• InChiKey: RRLLCCJAYUJWFM-LSIAOYNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  264.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-Acetoxymethyl-5-acetylamino-6-benzyloxy-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-propionylamino}-propionic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 四氮唑 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂质II糖部分对细菌转糖基酶的影响：脂质II的4-羟基差向异构体是TGase抑制剂

  摘要：

  合成了对第二种糖（GlcNAc）进行了重大修饰的脂质II类似物，并评估了其对TGase的底物活性。出乎意料的是，N-去乙酰化脂质II的活性急剧下降，并且...

  DOI：

  10.1039/c6cc07871k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-2-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-propionylamino]-propionic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 diaminoethylene-derivatized Merrifield resin 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-{(R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-Acetoxymethyl-5-acetylamino-6-benzyloxy-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-propionylamino}-propionic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质 II：细菌细胞壁前体的全合成和利用作为底物用于通过大肠杆菌的青霉素结合蛋白 (PBP) 1b 进行糖基转移和转肽

  摘要：

  革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌生命周期中的一个基本特征是新细胞壁的产生。细胞壁也称为 murein，是一种二维聚合物，由线性重复的 N-乙酰胞壁酸 (MurNAc) 和 N-乙酰氨基葡萄糖 (GlcNAc) 基序组成，通过附加到 MurNAc 的肽交联。murein 成熟的最后一步是由一种单一的双功能酶催化，称为高分子量 A 类青霉素结合蛋白 (PBP)。PBP 催化糖单元的聚合（糖基转移），以及利用脂质 II 作为底物的肽交联（转肽）。由于难以获得足够量的脂质 II 以及方便且信息丰富的检测方法，因此对该酶的详细酶学研究受到限制。

  DOI：

  10.1021/ja0166848

文献信息

• Synthesis and Application of Methyl<i>N,O</i>‐Hydroxylamine Muramyl Peptides
  作者：Klare M. Lazor、Junhui Zhou、Kristen E. DeMeester、Elizabeth A. D'Ambrosio、Catherine L. Grimes

  DOI：10.1002/cbic.201800731

  日期：2019.6.3

  linkers are incorporated onto a synthetic PG derivative, muramyl dipeptide (MDP). The modification of MDP maintained the ability to stimulate a nuclear factor kappa-light-chain-enhancer of activated B cells (NF-κB) immune response dependent on the expression of nucleotide-binding oligomerization domain-containing protein 2 (Nod2). Intrigued by this modification's maintenance of biological activity, several

  先天免疫系统与细菌细胞的相互作用在多种人类疾病中起着关键作用。已知源自细菌细胞壁成分肽聚糖（PG）的碳水化合物可刺激免疫反应。然而，由于其合成的复杂性，限制了修饰​​的后期肽聚糖中间体的使用。需要一种使PG片段快速功能化的方法，以更好地了解天然宿主与PG的相互作用。在此，将甲基N，O-羟胺连接基结合到合成的PG衍生物，鼠酰基二肽（MDP）上。MDP的修饰保持了依赖于包含核苷酸结合的寡聚化域的蛋白质2（Nod2）的表达来刺激活化B细胞核因子κ-轻链增强子（NF-κB）免疫反应的能力。受到这种修饰的生物活性维持的兴趣，探索了几种应用。N，O-羟胺MDP甲基可修饰N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）化学物质，用于生物缀合至荧光团以及自组装单层膜，用于Nod2表面等离振子共振分析。最后，接头掺入适用于较大的PG片段，无论是从大肠杆菌中酶促产生还是化学合成。这种方法只需一步即可快速访问PG探针，并允许安装各
• Synthesis and Evaluation of a New Fluorescent Transglycosylase Substrate: Lipid II-Based Molecule Possessing a Dansyl-C20 Polyprenyl Moiety
  作者：Chen-Yu Liu、Chih-Wei Guo、Yi-Fan Chang、Jen-Tsung Wang、Hao-Wei Shih、Yu-Fang Hsu、Chia-Wei Chen、Shao-Kang Chen、Yen-Chih Wang、Ting-Jen R. Cheng、Che Ma、Chi-Huey Wong、Jim-Min Fang、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1021/ol100338v

  日期：2010.4.2

  The preparation of a novel fluorescent lipid II-based substrate for transglycosylases (TGases) is described. This substrate has characteristic structural features including a shorter lipid chain, a fluorophore tag at the end of the lipid chain rather than on the peptide chain, and no labeling with a radioactive atom. This fluorescent substrate is readily utilized in TGase activity assays to characterize TGases and also to evaluate the activities of TGase inhibitors.