3β-O-(1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6'-yl)-(25R)-spirost-5-ene | 1456599-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-O-(1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6'-yl)-(25R)-spirost-5-ene
• 英文别名: 6'-O-(diosgen-3β-yl)-1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose；(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethyl-16-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]spiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]
• CAS: 1456599-14-6
• 化学式: C₃₉H₆₀O₈
• 分子量: 656.901
• InChiKey: PUVNTPAHPFVPDL-OUFBCXBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3β-O-(1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6'-yl)-(25R)-spirost-5-ene 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以29%的产率得到methyl 6'-O-(diosgen-3β-yl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化邻位己基苯甲酸正己基-3-酯的金（I）催化醚化反应获得薯基糖基糖共轭物

  摘要：

  已经开发出一种有效的方案，用于合成各种具有生物意义的天然皂苷的新型薯di皂苷-3-基糖缀合物。该方法依赖于金（I）催化的化学计量的糖醇对异三-3-基邻己基苯甲酸酯进行醚化的金（I）催化，以38％–99％的收率提供相应的糖结合物。该反应涉及羟基优先攻击均烯丙基碳阳离子中间体的C3位置，并显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02963
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3β-O-(1',2':3',4'-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6'-yl)-(25R)-spirost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical synthesis of glycoconjugates from activated sterol derivatives

  摘要：

  Several derivatives of cholesterol and other 3 beta-hydroxy-Delta(5)-steroids were prepared and tested as sterol donors in electrochemical reactions with sugar alcohols. The reactions afforded glycoconjugates with sugar linked to a steroid moiety by an ether bond. Readily available sterol diphenylphosphates yielding up to 54% of the desired glycoconjugate were found to be the best sterol donors. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.01.007

文献信息

• Electrochemical synthesis of glycoconjugates of 3β-hydroxy-Δ5-steroids by using non-activated sugars and steroidal thioethers
  作者：Aneta M. Tomkiel、Krzysztof Brzezinski、Zenon Łotowski、Leszek Siergiejczyk、Piotr Wałejko、Stanisław Witkowski、Jan Kowalski、Jolanta Płoszyńska、Andrzej Sobkowiak、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.106

  日期：2013.10

  electrochemical synthesis of glycoconjugates is presented. Thioether derivatives of cholesterol and other sterols were subjected to anodic oxidation in the presence of a sugar alcohol affording glycoconjugates with the sugar linked to a steroid moiety by an ether bond. The isomeric 6β-3α,5α-cyclo-steroidal thioethers proved to be better sterol donors than the normal 3β-Δ5-steroidal thioethers.

  对于糖缀合物的电化学合成一个新的协议，提出。胆固醇和其它甾醇的硫醚衍生物的糖醇，得到与通过醚键连接至类固醇部分的糖的糖缀合物的存在下进行阳极氧化。同分异构的6β-3α，5α-环-steroidal硫醚被证明是更好的固醇捐助者比正常3β-Δ 5 -steroidal硫醚。