4-(pyridin-2-yl)thiazole-2-yl 3-O-acetyl-6-O-(tert-butyl)diphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1095998-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(pyridin-2-yl)thiazole-2-yl 3-O-acetyl-6-O-(tert-butyl)diphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxy-6-[(4-pyridin-2-yl-1,3-thiazol-2-yl)sulfanyl]oxan-4-yl] acetate
• CAS: 1095998-50-7
• 化学式: C₄₀H₃₉N₃O₇S₂Si
• 分子量: 765.983
• InChiKey: LSAZCPYLBRETTJ-QULRVFNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyridin-2-yl)thiazole-2-yl 3-O-acetyl-6-O-(tert-butyl)diphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2-benzoxazolyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2-thiazolinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 palladium(II) bromide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(pyridin-2-yl)thiazole-2-yl O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-3-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-(Pyridin-2-yl)thiazol-2-yl thioglycosides as bidentate ligands for oligosaccharide synthesis via temporary deactivation

  摘要：

  本研究的重点是基于 4-(吡啶-2-基)噻唑-2-基硫代糖苷的寡糖合成新概念，这些硫代糖苷既可以作为有效的糖基供体，也可以通过与溴化钯（II）稳定的双叉络合物而失活。

  DOI：

  10.1039/b810569c
• 作为产物：
  描述：

  4-(pyridin-2-yl)thiazole-2-yl 3-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到4-(pyridin-2-yl)thiazole-2-yl 3-O-acetyl-6-O-(tert-butyl)diphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-(Pyridin-2-yl)thiazol-2-yl thioglycosides as bidentate ligands for oligosaccharide synthesis via temporary deactivation

  摘要：

  本研究的重点是基于 4-(吡啶-2-基)噻唑-2-基硫代糖苷的寡糖合成新概念，这些硫代糖苷既可以作为有效的糖基供体，也可以通过与溴化钯（II）稳定的双叉络合物而失活。

  DOI：

  10.1039/b810569c