2-benzoxazolyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1095998-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoxazolyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-4,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)oxan-3-yl]oxy-7-benzoyloxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 1095998-68-7
• 化学式: C₅₇H₄₉NO₁₆S
• 分子量: 1036.08
• InChiKey: VFPJRIJGUAKMBO-TUBDDYNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyridin-2-yl)thiazole-2-yl 3-O-acetyl-6-O-(tert-butyl)diphenylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2-benzoxazolyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2-thiazolinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 palladium(II) bromide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(pyridin-2-yl)thiazole-2-yl O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-3-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-(Pyridin-2-yl)thiazol-2-yl thioglycosides as bidentate ligands for oligosaccharide synthesis via temporary deactivation

  摘要：

  本研究的重点是基于 4-(吡啶-2-基)噻唑-2-基硫代糖苷的寡糖合成新概念，这些硫代糖苷既可以作为有效的糖基供体，也可以通过与溴化钯（II）稳定的双叉络合物而失活。

  DOI：

  10.1039/b810569c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-(1-methylethylidene)-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 potassium 2-mercaptobenzoxazolate 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 以85%的产率得到2-benzoxazolyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-(Pyridin-2-yl)thiazol-2-yl thioglycosides as bidentate ligands for oligosaccharide synthesis via temporary deactivation

  摘要：

  本研究的重点是基于 4-(吡啶-2-基)噻唑-2-基硫代糖苷的寡糖合成新概念，这些硫代糖苷既可以作为有效的糖基供体，也可以通过与溴化钯（II）稳定的双叉络合物而失活。

  DOI：

  10.1039/b810569c

文献信息

• 4-(Pyridin-2-yl)thiazol-2-yl thioglycosides as bidentate ligands for oligosaccharide synthesis via temporary deactivation
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Nigam P. Rath、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/b810569c

  日期：——

  This study focusses on a new concept for oligosaccharide synthesis based on 4-(pyridin-2-yl)thiazol-2-yl thioglycosides that can either act as effective glycosyl donors or can be deactivated by stable bidentate complexation with palladium(II) bromide.

  本研究的重点是基于 4-(吡啶-2-基)噻唑-2-基硫代糖苷的寡糖合成新概念，这些硫代糖苷既可以作为有效的糖基供体，也可以通过与溴化钯（II）稳定的双叉络合物而失活。