2-thiazolinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 744245-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-thiazolinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-thiazolinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranose；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-ylsulfanyl)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 744245-95-2
• 化学式: C₃₇H₃₁NO₉S₂
• 分子量: 697.786
• InChiKey: ZUJMHBJTYIUZJQ-BOMVZYKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 2-thiazolinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到methyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-噻唑啉基（STaz）糖苷是用于聚合选择性，化学选择性和正交寡糖合成的通用构建基块。

  摘要：

  为了开发有效寡糖组装的新方法，已合成了一系列S-噻唑啉基（STaz）糖苷。这些新颖的衍生物针对各种反应条件进行了评估，并显示出能够以武装-解除武装的方式进行化学选择性活化。此外，与其他常见的离去基团相比，S-噻唑啉基部分显示出显着的选择性活化倾向。相反，可以在STaz部分上选择性激活各种离去基团，从而允许STaz / S-乙基和STaz / S-苯基正交方法。为了证明新型STaz衍生物的多功能性，已经以收敛的选择性，正交和化学选择性方式合成了许多寡糖靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.200600262
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl bromide 、 potassium 4,5-dihydrothiazole-2-thiolate 在 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-thiazolinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-噻唑啉基（STaz）糖苷是用于聚合选择性，化学选择性和正交寡糖合成的通用构建基块。

  摘要：

  为了开发有效寡糖组装的新方法，已合成了一系列S-噻唑啉基（STaz）糖苷。这些新颖的衍生物针对各种反应条件进行了评估，并显示出能够以武装-解除武装的方式进行化学选择性活化。此外，与其他常见的离去基团相比，S-噻唑啉基部分显示出显着的选择性活化倾向。相反，可以在STaz部分上选择性激活各种离去基团，从而允许STaz / S-乙基和STaz / S-苯基正交方法。为了证明新型STaz衍生物的多功能性，已经以收敛的选择性，正交和化学选择性方式合成了许多寡糖靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.200600262

文献信息

• An orthogonal and reactivity-based one-pot glycosylation strategy for both glycan and nucleoside synthesis: access to TMG-chitotriomycin, lipochitooligosaccharides and capuramycin
  作者：Haiqing He、Lili Xu、Roujing Sun、Yunqin Zhang、Yingying Huang、Zixi Chen、Penghua Li、Rui Yang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1039/d0sc06815b

  日期：——

  (O-glycosides) and nucleosides (N-glycosides) play important roles in numerous biological processes. Chemical synthesis is a reliable and effective means to solve the attainability issues of these essential biomolecules. However, due to the stereo- and regiochemical issues during glycan assembly, together with problems including the poor solubility and nucleophilicity of nucleobases in nucleoside synthesis, the

  聚糖（ O-糖苷）和核苷（ N-糖苷）在许多生物过程中都发挥着重要作用。化学合成是解决这些重要生物分子的可获得性问题的可靠且有效的手段。然而，由于聚糖组装过程中的立体和区域化学问题，以及核苷合成中核碱基的溶解度和亲核性差等问题，高效合成聚糖和核苷的一锅糖基化策略的开发仍然很差且具有挑战性。在这里，我们报告了第一个基于糖基原-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯的正交和基于反应性的一锅糖基化策略，适用于聚糖和核苷合成。这种一锅糖基化策略不仅继承了先前开发的基于糖基原炔基苯甲酸酯的正交一锅糖基化策略的优点，包括无苷元转移、无离开物种的干扰、无难闻气味等优点，而且高度扩展了糖基化的应用范围。范围（聚糖和核苷）并增加可用于多步一锅合成的离去基团的数量（最多形成四个不同的糖苷键）。 特别是，目前的一锅法糖基化策略已成功应用于一种有前景的结核病药物主角卡普拉霉素的全合成，以及对β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶和重要
• Application of Glycosyl Thioimidates in Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis
  作者：M. Cristina Parlato、Medha N. Kamat、Haisheng Wang、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo701902f

  日期：2008.3.1

  S-benzoxazolyl (SBox) and S-thiazolinyl (STaz) glycosides, were investigated as glycosyl donors for solid-phase oligosaccharide synthesis. It was demonstrated that these derivatives are suitable for both glycosyl acceptor-bound and glycosyl donor-bound strategies, commonly employed in resin-supported oligosaccharide synthesis.

  研究了两类稳定的硫代酰亚胺基衍生物，即S-苯并恶唑基（SBox）和S-噻唑啉基（STaz）糖苷，作为固相寡糖合成的糖基供体。已证明这些衍生物既适用于糖基受体结合的策略，也适用于糖基供体结合的策略，通常用于树脂支持的寡糖合成中。
• Synthesis, characterization and reactivity of carbohydrate platinum(iv) complexes with thioglycoside ligands
  作者：Cornelia Vetter、Papapida Pornsuriyasak、Jürgen Schmidt、Nigam P. Rath、Tobias Rüffer、Alexei V. Demchenko、Dirk Steinborn

  DOI：10.1039/b927058b

  日期：——

  fac-[PtMe3(4,4′-R2bpy)(Me2CO)][BF4] (R = H, 1a; tBu, 1b) and fac-[PtMe3(OAc-κ2O,O′)(Me2CO)] (2), respectively, with thioglycosides containing thioethyl (ch-SEt) and thioimidate (ch-STaz, Taz = thiazoline-2-yl) anomeric groups led to the formation of the carbohydrate platinum(IV) complexes fac-[PtMe3(4,4′-R2bpy)(ch*)][BF4] (ch* = ch-SEt, 8–14; ch-STaz, 15–23) and fac-[PtMe3(OAc-κ2O,O′)(ch*)] (ch* = ch-SEt, 24–28;

  的反应FAC - [PTME 3（4,4'-R 2联吡啶）（ME 2 CO）] [BF 4 ]（R =H, 1a ;Ť卜, 1b ) 和fac -[PtMe 3 (OAc-κ 2 O , O ')(Me 2 CO)]( 2 )、分别含硫糖苷硫乙基 (ch-SEt） 和 硫代亚氨酸盐 (ch-STAz, 塔兹 = 噻唑啉-2-基) 异头基团导致碳水化合物铂 ( IV ) 复合物fac -[PtMe 3 (4,4'-R 2 bpy)(ch*)][BF 4 ] (ch* = ch-SEt, 8–14 ; ch-STAz, 15–23 ) 和fac -[PtMe 3 (OAc-κ 2 O , O ')(ch*)](ch* = ch-SEt, 24–28 ; ch-STaz = 29–35 )，分别。核磁共振 ( 1 H,13 ℃, 195铂) 光谱研究和19 (ch-STaz =2-噻唑啉基 2,3
• 4-(Pyridin-2-yl)thiazol-2-yl thioglycosides as bidentate ligands for oligosaccharide synthesis via temporary deactivation
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Nigam P. Rath、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/b810569c

  日期：——

  This study focusses on a new concept for oligosaccharide synthesis based on 4-(pyridin-2-yl)thiazol-2-yl thioglycosides that can either act as effective glycosyl donors or can be deactivated by stable bidentate complexation with palladium(II) bromide.

  本研究的重点是基于 4-(吡啶-2-基)噻唑-2-基硫代糖苷的寡糖合成新概念，这些硫代糖苷既可以作为有效的糖基供体，也可以通过与溴化钯（II）稳定的双叉络合物而失活。
• Orthogonal One-Pot Synthesis of Oligosaccharides Based on Glycosyl<i>ortho</i>-Alkynylbenzoates
  作者：Yunqin Zhang、Guisheng Xiang、Shaojun He、Yikao Hu、Yanjun Liu、Lili Xu、Guozhi Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00617

  日期：2019.4.5

  of the most popular one-pot glycosylation strategies is orthogonal one-pot synthesis, which was mainly based on thioglycosides. Despite its successful application, shortcomings of thioglycosides including aglycon transfers, interference of departing species and unpleasant odor restrict its application scope. Herein, we report a new and efficient orthogonal one-pot synthesis of oligosaccahrides based

  正交一锅合成是最流行的一锅糖基化策略之一，其主要基于硫代糖苷。尽管已成功应用，但是硫糖苷的缺点包括糖苷配基转移，离去物种的干扰和难闻的气味限制了其应用范围。在本文中，我们报告了一种基于糖基邻炔基苯甲酸酯的新型高效正交一锅合成寡糖的方法，解决了基于硫代糖苷的正交一锅合成的问题。通过这种方法已经有效地合成了十几种寡糖。