methyl 2,6-anhydro-5-azido-3,4-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-7-O-(4-methoxybenzyl)-5-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptonate | 944072-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-anhydro-5-azido-3,4-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-7-O-(4-methoxybenzyl)-5-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptonate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6S)-5-azido-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 944072-37-1
• 化学式: C₂₈H₄₉N₃O₇Si₂
• 分子量: 595.884
• InChiKey: ZMNNYLVGRFEOIP-NHTNDUFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-5-azido-3,4-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-7-O-(4-methoxybenzyl)-5-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptonate 在 lithium hydroxide 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 {N-[{2,3-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-4-[(9-fluorenylmethoxy)carbonylamino]-6-O-(4-methoxybenzyl)-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl}carbonyl]alanyl}alanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于并入肽链的受保护 δ-糖基氨基酸结构单元的合成

  摘要：

  描述了适当保护的糖氨基酸 (δ-糖基氨基酸) 的合成，作为要掺入生物活性肽类似物的肽链 (N-末端) 的结构单元。其与先导氨基酸以及二肽的有效偶联反应已通过标准肽化学完成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965942
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-D-glycero-L-manno-heptonate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 4 Angstroem MS 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.17h， 生成 methyl 2,6-anhydro-5-azido-3,4-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-7-O-(4-methoxybenzyl)-5-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptonate
  参考文献：
  名称：

  用于并入肽链的受保护 δ-糖基氨基酸结构单元的合成

  摘要：

  描述了适当保护的糖氨基酸 (δ-糖基氨基酸) 的合成，作为要掺入生物活性肽类似物的肽链 (N-末端) 的结构单元。其与先导氨基酸以及二肽的有效偶联反应已通过标准肽化学完成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965942