methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 102518-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 102518-21-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.401
• InChiKey: DWMYGGCEIQZDIB-ZIKOTGLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 methyl 4-O-methyl-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Levene; Raymond, Journal of Biological Chemistry, 1932, vol. 97, p. 751

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(O⁴,O⁶-diacetyl-O²,O³-dibenzoyl-β-D-glucopyranoside) 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A facile chemoselective deacetylation in the presence of benzoyl and p-bromobenzoyl groups using p-toluenesulfonic acid

  摘要：

  The acetyl group was chemoselectively cleaved in the presence of p-toluenesulfonic acid (p-TsOH) in CH2Cl2/MeOH without affecting the benzoyl (benzoate and p-bromobenzoate) groups and no transesterification product was observed. The treatment of protected carbohydrates with p-TsOH .H2O at room temperature usually required a longer reaction time than at 40 degreesC. Other types of sulfonic acid such as 10-camphorsulfonic (CSA) led to similar res;lts. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00406-3

文献信息

• Novel d-glucans obtained by dimethyl sulfoxide extraction of the lichens Letharia vulpina, Actinogyra muehlenbergii, and an Usnea SP
  作者：Marcello Iacomini、Philip A.J. Gorin、Madalena Baron、Alexander P. Tulloch、Mytosk Mazurek

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84063-1

  日期：1988.5

  Abstract Extraction of certain lichens with cold dimethyl sulfoxide provided a β- d -glucan virtually free of contaminating α- d -glucan and galactomannan. Applied to Letharia vulpina , the method gave β- d -glucan, and extraction of the residue with hot water followed by cooling gave α- d -glucan. From Usnea sp. a β- d -glucan was isolated, but little α- d -glucan was present. Extraction of Actinogyra

  摘要用冷的二甲基亚砜提取某些地衣可提供几乎不污染α-d-葡聚糖和半乳甘露聚糖的β-d-葡聚糖。将该方法应用于寻常紫菜（Letharia vulpina），得到β-d-葡聚糖，并用热水萃取残留物，然后冷却，得到α-d-葡聚糖。从Usnea sp。分离出β-d-葡聚糖，但几乎不存在α-d-葡聚糖。放线放线菌的提取提供了一个（1→6）连接的β-d-吡喃吡喃，每8–9个葡萄糖基单元含一个乙酰基，几乎唯一地以单取代基存在于O-2，O-3和O-4处。
• SnCl4 Promoted Efficient Cleavage of Acetal/Ketal Groups with the Assistance of Water in CH2Cl2
  作者：Tao Luo、Tian-Tian Xu、Yang-Fan Guo、Hai Dong

  DOI：10.3390/molecules27238258

  日期：——

  carbohydrates containing acetal/ketal groups with the assistance of water in CH2Cl2 led to deacetalization/deketalization products in almost quantitative yields. In addition, for substrates containing both acetal/ketal and p-methoxylbenzyl groups, we also found that the p-methoxylbenzyl group was selectively cleaved by the use of a catalytic amount of SnCl4, while the acetal/ketal groups remained. Furthermore

  缩醛化和脱缩醛是一对常规操作，用于在糖基构建块的合成中保护和脱保护糖苷的 4- 和 6- 羟基。在这项研究中，我们发现在 CH2Cl2 中的水的帮助下，用含有缩醛/缩酮基团的各种碳水化合物处理 SnCl4 导致几乎定量产率的脱缩醛/脱缩酮产物。此外，对于同时含有缩醛/缩酮和对甲氧基苄基的底物，我们还发现使用催化量的 SnCl4 会选择性地裂解对甲氧基苄基，而缩醛/缩酮基团仍然存在。此外，基于此，4,6-亚苄基糖苷可以方便地转化为4,6-OAc或4-OH，6-OAc糖苷。
• Ziegler, Thomas; Vollmer, Martin; Oberhoffner, Sven, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 255 - 260
  作者：Ziegler, Thomas、Vollmer, Martin、Oberhoffner, Sven、Eckhardt, Elisabeth

  DOI：——

  日期：——
• Brigl; Gruener, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 495, p. 60,71
  作者：Brigl、Gruener

  DOI：——

  日期：——
• Jansson, Per-Erik; Lindberg, Johan; Widmalm, Goeran, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 7, p. 711 - 715
  作者：Jansson, Per-Erik、Lindberg, Johan、Widmalm, Goeran

  DOI：——

  日期：——