methyl-(O⁴,O⁶-diacetyl-O²,O³-dibenzoyl-β-D-glucopyranoside) | 350246-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-(O⁴,O⁶-diacetyl-O²,O³-dibenzoyl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: Methyl-(O⁴,O⁶-diacetyl-O²,O³-dibenzoyl-β-D-glucopyranosid)；2,3-Dibenzoyl-4,6-diacetyl-methyl-β-D-glucosid；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-benzoyloxy-6-methoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 350246-42-3
• 化学式: C₂₅H₂₆O₁₀
• 分子量: 486.475
• InChiKey: CPNNONUTOHOQDN-YPHVFAKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(O⁴,O⁶-diacetyl-O²,O³-dibenzoyl-β-D-glucopyranoside) 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A facile chemoselective deacetylation in the presence of benzoyl and p-bromobenzoyl groups using p-toluenesulfonic acid

  摘要：

  The acetyl group was chemoselectively cleaved in the presence of p-toluenesulfonic acid (p-TsOH) in CH2Cl2/MeOH without affecting the benzoyl (benzoate and p-bromobenzoate) groups and no transesterification product was observed. The treatment of protected carbohydrates with p-TsOH .H2O at room temperature usually required a longer reaction time than at 40 degreesC. Other types of sulfonic acid such as 10-camphorsulfonic (CSA) led to similar res;lts. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00406-3
• 作为产物：
  描述：

  O⁴,O⁶-Diacetyl-O¹,O²,O³-tribenzoyl-β-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl-(O⁴,O⁶-diacetyl-O²,O³-dibenzoyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Brigl; Gruener, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1428,1432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brigl; Gruener, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 495, p. 60,71
  作者：Brigl、Gruener

  DOI：——

  日期：——
• Levene; Raymond, Journal of Biological Chemistry, 1932, vol. 97, p. 751
  作者：Levene、Raymond

  DOI：——

  日期：——