(R)-1-((4S,5S)-5-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol | 1443766-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((4S,5S)-5-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1443766-74-2
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: ZSBGAHYSOKRSHO-WTXIUTQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((4S,5S)-5-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 叔丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aR,4R,6R,7R,7aS)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,6-trimethyl-4-(prop-1-en-2-yl)hexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种基于自由基的方法来构建树脂毒素的四环结构†

  摘要：

  描述了一种新颖的基于自由基的策略，用于获得树脂毒素的独特四环骨架。7-合成路线的特点是由C形环，其具有一个桥头O，硒缩醛，A和C形环和支化烯丙基锡烷的三个组分自由基偶合的立体选择性合成，和内切自由基环化从偶联加合物构建稠合的B环。本方法证明了自由基反应能够实现合成高度官能化化合物所需的拥挤的C–C键形成的能力。

  DOI：

  10.1039/c3sc50329a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-((4S,5S)-5-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种基于自由基的方法来构建树脂毒素的四环结构†

  摘要：

  描述了一种新颖的基于自由基的策略，用于获得树脂毒素的独特四环骨架。7-合成路线的特点是由C形环，其具有一个桥头O，硒缩醛，A和C形环和支化烯丙基锡烷的三个组分自由基偶合的立体选择性合成，和内切自由基环化从偶联加合物构建稠合的B环。本方法证明了自由基反应能够实现合成高度官能化化合物所需的拥挤的C–C键形成的能力。

  DOI：

  10.1039/c3sc50329a