griseaside A | 1079279-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: griseaside A
• 英文别名: (3β,12α)-3-{(O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-[O-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)]-β-D-xylopyranosyl)oxy}-12,20,22-trihydroxylanost-9(11)-en-18-oic-acid γ-lactone；(1S,2S,5S,6R,9S,10S,13S,16S,18R)-16-[(2S,3R,4S,5R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-10-hydroxy-6-(1-hydroxy-4-methylpentyl)-2,6,13,17,17-pentamethyl-7-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.05,9.013,18]icos-11-en-8-one
• CAS: 1079279-54-1
• 化学式: C₆₀H₉₈O₂₈
• 分子量: 1267.42
• InChiKey: WONZYERHRPLGDA-FSONUDCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  431
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  griseaside A 在 三氟乙酸 、 吡啶 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 、 tetra-O-acetyl-D-xylonic acid nitrile 、 2,3,4,5,6-pentaacetoxy-D-glucononitrile 、 3-O-methyl-D-glucose aldonitrile peracetate
  参考文献：
  名称：

  两个新的细胞毒性硫酸化的五糖Holostane（= 20-Hydroxylanostan-18-OIC酸γ -内酯）苷海参玉足菌

  摘要：

  从海参稻瘟病菌中分离出两种新的羊毛甾烷型非硫酸化五糖三萜糖苷，17-脱羟基蛇苷糖苷A（1）和稻草苷A（2）。通过光谱方法（包括2D-NMR和MS实验）以及化学证据阐明了它们的结构。化合物1和2具有相同的五糖部分，但是它们的holostane型三萜糖苷配基的侧链略有不同。两个新糖苷的结构都被确认为（3 β，12 α）-22,25 -环氧基-3 - {（ø - β -D-吡喃葡萄糖基- （14） - ö - [ Ò-3- O-甲基-β -D-吡喃葡萄糖基-（13）-O - β -D-吡喃葡萄糖基-（14）-6-脱氧-β -D-吡喃葡萄糖基-（12）]- β -D-吡喃吡喃糖基）氧基} -12,20-dihydroxylanost-9（11） -烯-18-酸OIC γ -内酯（1）和（3 β，12 α）-3 - {（ø - β -D-吡喃葡萄糖基- （14） - ö - [ ö -3- ö甲基β

  DOI：

  10.1002/hlca.200890158

文献信息

• Two New Cytotoxic Nonsulfated Pentasaccharide Holostane (=20-Hydroxylanostan-18-oic Acid<i>γ</i>-Lactone) Glycosides from the Sea Cucumber<i>Holothuria grisea</i>
  作者：Guo-Quan Sun、Ling Li、Yang-Hua Yi、Wei-Hua Yuan、Bao-Shu Liu、Yi-Yi Weng、Shi-Long Zhang、Peng Sun、Zeng-Lei Wang

  DOI：10.1002/hlca.200890158

  日期：2008.8

  Two new lanostane-type nonsulfated pentasaccharide triterpene glycosides, 17-dehydroxyholothurinoside A (1) and griseaside A (2), were isolated from the sea cucumber Holothuria grisea. Their structures were elucidated by spectroscopic methods, including 2D-NMR and MS experiments, as well as chemical evidence. Compounds 1 and 2 possess the same pentasaccharide moieties but differ slightly in their side

  从海参稻瘟病菌中分离出两种新的羊毛甾烷型非硫酸化五糖三萜糖苷，17-脱羟基蛇苷糖苷A（1）和稻草苷A（2）。通过光谱方法（包括2D-NMR和MS实验）以及化学证据阐明了它们的结构。化合物1和2具有相同的五糖部分，但是它们的holostane型三萜糖苷配基的侧链略有不同。两个新糖苷的结构都被确认为（3 β，12 α）-22,25 -环氧基-3 - （ø - β -D-吡喃葡萄糖基- （14） - ö - [ Ò-3- O-甲基-β -D-吡喃葡萄糖基-（13）-O - β -D-吡喃葡萄糖基-（14）-6-脱氧-β -D-吡喃葡萄糖基-（12）]- β -D-吡喃吡喃糖基）氧基} -12,20-dihydroxylanost-9（11） -烯-18-酸OIC γ -内酯（1）和（3 β，12 α）-3 - （ø - β -D-吡喃葡萄糖基- （14） - ö - [ ö -3- ö甲基β