3-O-methyl-D-glucose aldonitrile peracetate | 35439-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-methyl-D-glucose aldonitrile peracetate
• CAS: 35439-74-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₉
• 分子量: 359.333
• InChiKey: RWCWXRUZHPANFS-GBJTYRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  138.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-甲基-D-葡萄糖 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 羟胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-O-methyl-D-glucose aldonitrile peracetate
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物代谢过程中13C富集的GC / MS分析的酰基糖衍生物。

  摘要：

  稳定同位素示踪剂与气相色谱/质谱法（GC / MS）结合进行代谢谱分析是一种用于测定代谢途径中底物再分布的成熟技术。该分析依赖于定位和定量将13 C同位素部分掺入前体衍生代谢物的每个碳原子中的能力。在本文中，针对通过气相色谱/电子轰击质谱（GC / EI-MS）获得的位置同位素信息，评估了几种碳水化合物的衍生化方法（过乙酰化，乙酸氘代醛糖醇和乙酸醛醇）。比较了这些衍生物，以定量评估13C标记的醛糖和酮糖的同位素异构体中13C的分布，以及15种己糖，戊糖，和生物来源的氨基糖已被评估。此外，已开发出一种用于GC / MS的新型碳水化合物衍生物（二烷基二硫代乙缩醛乙酸酯），可保留原始单糖的异头碳上的电荷。这些衍生物的电子碰撞电离会产生良好解析的碱基峰，该峰由C1-C2键断裂产生，电荷保留在C1硫醇基上。二烷基二硫缩醛乙酸酯特别适合于测量同位素富集到醛糖糖特征异头碳中，并将有助于对碳水化合物途径中

  DOI：

  10.1021/ac049198m

文献信息

• Two New Cytotoxic Disulfated Holostane Glycosides from the Sea Cucumber<i>Pentacta quadrangularis</i>
  作者：Hua Han、Qiang-Zhi Xu、Yang-Hua Yi、Wei Gong、Bing-Hua Jiao

  DOI：10.1002/cbdv.200800324

  日期：2010.1

  Two new disulfated triterpene glycosides, pentactasides B and C (1 and 2, resp.), were isolated from the sea cucumber Pentacta quadrangularis collected from the South China Sea. Their structures were elucidated by extensive spectral analysis (2D-NMR and MS) and chemical methods. The compounds 1 and 2 possess the same tetrasaccharide moieties with two sulfated groups, but are different in the side chains

  从南海采集的海参四角蓬中分离出两个新的二硫化三萜糖苷，五倍体糖苷B和C（分别为1和2）。通过广泛的光谱分析（2D-NMR和MS）和化学方法阐明了它们的结构。化合物1和2具有相同的带有两个硫酸基团的四糖部分，但是三萜糖苷配基的侧链不同。五齿asB和C（分别为1和2）对不同的人类肿瘤细胞系表现出明显的细胞毒性（IC（50）0.09-2.30 microM）。
• Two New Cytotoxic Nonsulfated Pentasaccharide Holostane (=20-Hydroxylanostan-18-oic Acid<i>γ</i>-Lactone) Glycosides from the Sea Cucumber<i>Holothuria grisea</i>
  作者：Guo-Quan Sun、Ling Li、Yang-Hua Yi、Wei-Hua Yuan、Bao-Shu Liu、Yi-Yi Weng、Shi-Long Zhang、Peng Sun、Zeng-Lei Wang

  DOI：10.1002/hlca.200890158

  日期：2008.8

  Two new lanostane-type nonsulfated pentasaccharide triterpene glycosides, 17-dehydroxyholothurinoside A (1) and griseaside A (2), were isolated from the sea cucumber Holothuria grisea. Their structures were elucidated by spectroscopic methods, including 2D-NMR and MS experiments, as well as chemical evidence. Compounds 1 and 2 possess the same pentasaccharide moieties but differ slightly in their side

  从海参稻瘟病菌中分离出两种新的羊毛甾烷型非硫酸化五糖三萜糖苷，17-脱羟基蛇苷糖苷A（1）和稻草苷A（2）。通过光谱方法（包括2D-NMR和MS实验）以及化学证据阐明了它们的结构。化合物1和2具有相同的五糖部分，但是它们的holostane型三萜糖苷配基的侧链略有不同。两个新糖苷的结构都被确认为（3 β，12 α）-22,25 -环氧基-3 - （ø - β -D-吡喃葡萄糖基- （14） - ö - [ Ò-3- O-甲基-β -D-吡喃葡萄糖基-（13）-O - β -D-吡喃葡萄糖基-（14）-6-脱氧-β -D-吡喃葡萄糖基-（12）]- β -D-吡喃吡喃糖基）氧基} -12,20-dihydroxylanost-9（11） -烯-18-酸OIC γ -内酯（1）和（3 β，12 α）-3 - （ø - β -D-吡喃葡萄糖基- （14） - ö - [ ö -3- ö甲基β