1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid | 245748-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxylic Acid
• CAS: 245748-23-6
• 化学式: C₁₁H₆F₃N₃O₄
• 分子量: 301.182
• InChiKey: BKKKXFKVLOIXLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 铁粉 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[1-(4-aminophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  3,5-Bis(trifluoromethyl)pyrazoles:  A Novel Class of NFAT Transcription Factor Regulator

  摘要：

  A series of bis(trifluoromethyl)pyrazoles (BTPs) has been found to be a novel inhibitor of cytokine production. Identified initially as inhibitors of IL-2 synthesis, the BTPs have been optimized in this regard and even inhibit IL-2 production with a 10-fold enhancement over cyclosporine in an ex vivo assay. Additionally, the BTPs show inhibition of IL-4, IL-5, IL-8, and eotaxin production. Unlike the IL-2 inhibitors, cycloseorine and FK506, the BTPs do not directly inhibit the dephosphorylation of NFAT by calcineurin.

  DOI：

  10.1021/jm990615a
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基-5-(2-呋喃基)吡唑 在 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的邻氨基苯甲酰胺支架包含N-取代的苯基吡唑作为潜在的Ryanodine受体激活剂。

  摘要：

  为了发现针对ryanodine受体（RyRs）的有效杀虫剂，设计并合成了一系列含有N-取代苯基吡唑的新型邻氨基苯甲酰胺二酰胺类似物（12a – 12u）。这些化合物通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征，并且化合物12u的结构通过X射线衍射确认。它们的杀虫活性表明这些化合物显示出中等至优异的活性。特别是，12i在0.25和0.05 mg L –1时对东方粘虫（Mythimna separata）表现出100％和37％的杀幼虫活性，相当于对氯吡虫啉（100％，0.25 mg L ）的杀幼虫活性。–1 ; 和33％，0.05 mg L –1）。12i对小菜蛾（Plutella xylostella）的活性在0.05 mg L –1时为95％，而对照在0.05 mg L –1时为100％。钙成像技术实验结果表明，12i对神经元细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响与浓度有

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b00380

文献信息

• AZOLE INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION
  申请人：——

  公开号：US20010044445A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Compounds having the formula 1 are useful for treating diseases that are prevented by or ameliorated with Interleukin-2, Interleukin-4, or Interleukin-5 production inhibitors.

  具有以下化学式的化合物对于治疗由白细胞介素-2、白细胞介素-4或白细胞介素-5产生抑制剂预防或改善的疾病是有用的。
• [EN] PYRAZOLE INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYPE PYRAZOLE DE LA PRODUCTION DE CYTOKINE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1999051580A1

  公开（公告）日：1999-10-14

  (EN) Compounds having formula (I) are useful for treating diseases that are prevented by or ameliorated with Interleukin-2, Interleukin-4, or Interleukin-5 production inhibitors.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I) convenant pour le traitement de maladies pour lesquelles les inhibiteurs de production de l'interleukine 2, de l'interleukine 4 ou de l'interleukine 5 ont un effet préventif ou bénéfique.

  (I)式化合物可用于治疗由Interleukin-2、Interleukin-4或Interleukin-5产生抑制剂预防或缓解的疾病。
• PYRAZOLE INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1068187A1

  公开（公告）日：2001-01-17