12,14-dinitrodehydroabietoyl chloride | 868152-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12,14-dinitrodehydroabietoyl chloride
• CAS: 868152-11-8
• 化学式: C₂₀H₂₅ClN₂O₅
• 分子量: 408.882
• InChiKey: FXEHWXWTJAIAOH-CDHQVMDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  103.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,14-dinitrodehydroabietoyl chloride 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[11'-(chlorodimethylsilyl)undecyl]-12,14-dinitrodehydroabietamide
  参考文献：
  名称：

  基于萜类选择剂的新型刷型手性固定相的开发：HPLC评价和对映选择性结合相互作用的理论研究

  摘要：

  萜类手性选择剂脱氢松香酸，12,14-二硝基脱氢松香酸和弗瑞德林已与硅胶共价连接，分别得到三个手性固定相CSP 1，CSP 2和CSP 3。通过HPLC，用由醇，胺，苯丙氨酸和色氨酸氨基酸衍生物和β-内酰胺组成的四族手性芳族化合物评估了这些相中每一相的对映异构能力。该CSP 3相，含有具有大木栓骨架的选择是特别适合于解决游离醇以及它们的衍生物轴承氟取代基，而CSP 2具有脱氢松香结构的化合物是唯一可有效区分1,1'-联萘酚阻转异构体的相。CSP 3还可以有效拆分游离胺。所有三个相都很好地分解了N-三氟乙酰基和N -3,5-二硝基苯甲酰基苯基丙氨酸氨基酸酯衍生物的外消旋物。在CSP 1上实现了良好的对映体β-内酰胺和N-苯甲酰色氨酸氨基酸衍生物的分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.036
• 作为产物：
  描述：

  12,14-dinitrodehydroabietic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以85%的产率得到12,14-dinitrodehydroabietoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于萜类选择剂的新型刷型手性固定相的开发：HPLC评价和对映选择性结合相互作用的理论研究

  摘要：

  萜类手性选择剂脱氢松香酸，12,14-二硝基脱氢松香酸和弗瑞德林已与硅胶共价连接，分别得到三个手性固定相CSP 1，CSP 2和CSP 3。通过HPLC，用由醇，胺，苯丙氨酸和色氨酸氨基酸衍生物和β-内酰胺组成的四族手性芳族化合物评估了这些相中每一相的对映异构能力。该CSP 3相，含有具有大木栓骨架的选择是特别适合于解决游离醇以及它们的衍生物轴承氟取代基，而CSP 2具有脱氢松香结构的化合物是唯一可有效区分1,1'-联萘酚阻转异构体的相。CSP 3还可以有效拆分游离胺。所有三个相都很好地分解了N-三氟乙酰基和N -3,5-二硝基苯甲酰基苯基丙氨酸氨基酸酯衍生物的外消旋物。在CSP 1上实现了良好的对映体β-内酰胺和N-苯甲酰色氨酸氨基酸衍生物的分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.036