2-bromosyringaldehyde | 137214-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromosyringaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 137214-61-0
• 化学式: C₉H₉BrO₄
• 分子量: 261.072
• InChiKey: UAKYUFIIAKBURH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromosyringaldehyde 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 2-溴-4-羟基-3,5-二甲氧基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  REACTIONS OF SYRINGALDEHYDE INVOLVING HALOGENATION

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v54-028
• 作为产物：
  描述：

  丁香醛 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-bromosyringaldehyde
  参考文献：
  名称：

  REACTIONS OF SYRINGALDEHYDE INVOLVING HALOGENATION

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v54-028

文献信息

• Naphthalene derivatives and composition and methods of use, and aldehyde
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05070103A1

  公开（公告）日：1991-12-03

  Naphthalene derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom or a lower alkoxycarbonyl and R.sup.2 is a lower alkoxycarbonyl, or R.sup.1 and R.sup.2 are combined together to form a group of the formula: ##STR2## each of R.sup.3 and R.sup.4 is a lower alkoxy, or one of R.sup.3 and R.sup.4 is hydrogen atom and the other is a lower alkoxy, and Ring A is a substituted or unsubstituted benzene ring, and a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. Said naphthalene derivative (I) and its salt have excellent hypolipidemic activity and are useful for treatment or prophylaxis of hyperlipidemia and/or arteriosclerosis.

  萘衍生物的化学式：##STR1##其中R.sup.1是氢原子或较低的烷氧羰基，R.sup.2是较低的烷氧羰基，或者R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成下述分子式的基团：##STR2##其中每个R.sup.3和R.sup.4是较低的烷氧基，或者R.sup.3和R.sup.4中的一个是氢原子，另一个是较低的烷氧基，环A是取代或未取代的苯环，以及其药用盐。所述的萘衍生物（I）及其盐具有出色的降脂活性，可用于治疗或预防高脂血症和/或动脉硬化。
• An Efficient Synthesis of Isofraxidin
  作者：Francis Rouessac、Anne Leclerc

  DOI：10.1080/00397919308018592

  日期：1993.4

  Abstract An improved procedure for the preparation of isofraxidin 1 a well known natural coumarin, through transformation of syringaldehyde is reported. The cyclization of 7 to the coumarinic carboxylic acid 8 is readily performed by cold concentrated sulfuric acid. The overall yield to 1 by this convenient route is near 50%.

  摘要 报道了一种通过丁香醛转化制备异弗拉西丁 1 一种众所周知的天然香豆素的改进方法。7 环化为香豆素羧酸 8 很容易通过冷浓硫酸进行。通过这种方便的途径对 1 的总产率接近 50%。
• Total synthesis of two natural phenanthrenes: confusarin and a regioisomer
  作者：Sylvie Radix、Roland Barret

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.052

  日期：2007.12

  The title compounds were synthesized by radical cyclization of the corresponding stilbenes intermediates. The latter ones arose from a Wittig reaction in a stereoselective manner (Z isomer is either the only one or the major one). Confusarin (1) was prepared in 13 steps from gallic acid. Its regioisomer (2) was obtained in five steps from syringaldehyde. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5070103A
  申请人：——

  公开号：US5070103A

  公开（公告）日：1991-12-03
• Total Synthesis of Ovafolinins A and B: Unique Polycyclic Benzoxepin Lignans through a Cascade Cyclization
  作者：Samuel J. Davidson、David Barker

  DOI：10.1002/anie.201705575

  日期：2017.8.1

  Ovafolinins A and B, isolated from Lyonia ovalifolia var. elliptica, are lignans that contain a unique bridged structure containing a penta‐ and tetracyclic benzoxepin and an aryl tetralin. We report the first total synthesis of these natural products in which an acyl‐Claisen rearrangement was initially utilized to construct the lignan backbone with correct relative stereochemistry. Judicious use of

  Ovafolinins A和B，从分离的珍珠花变种 椭圆体是木脂素，其包含独特的桥联结构，该结构包含五环和四环苯并氧杂庚酸酯和芳基四氢化萘。我们报道了这些天然产物的首次全合成，其中最初使用酰基-克莱森重排构建具有正确相对立体化学的木脂素骨架。明智地使用大体积的保护基团将反应性部分置于正确的方向，从而导致级联反应，从而在一个步骤中由线性前体形成桥连的苯并二甲苯基/芳基四氢萘。对该路线的修改允许（+）-ovafolinins A和B的对映选择性合成，这证实了绝对立体化学，旋光度的比较表明，这些化合物在自然界中以鳞状混合物的形式发现。