phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1186196-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 3-deoxy-3-fluoro-2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1186196-21-3
• 化学式: C₁₈H₂₁FO₇S
• 分子量: 400.425
• InChiKey: KFDGJUYKCRQUQF-ICUGJSFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 硫代乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranosyl)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选择性脱氧氟化 N-乙酰乳糖胺类似物作为 19F NMR 探针研究碳水化合物-半乳糖凝集素相互作用

  摘要：

  半乳糖凝集素是广泛表达的半乳糖结合凝集素，例如在免疫调节、转移扩散和病原体识别中暗示。N-乙酰乳糖胺（Galβ1-4GlcNAc、LacNAc）及其寡聚或糖基化形式是半乳糖凝集素的天然配体。为了探测半乳糖凝集素的底物特异性和结合模式，我们合成了完整系列的六种 LacNAc 单脱氧氟化类似物，其中每个羟基都被氟选择性取代，而异头位置被保护为甲基β-糖苷。通过 ELISA 和19 F NMR T 2初步评估它们与人半乳糖凝集素-1 和 -3 的结合-filter 显示 C3、C4' 和 C6' 处的脱氧氟化完全消除了与 galectin-1 的结合，但仍可检测到与 galectin-3 的非常弱的结合。此外，C2' 的脱氧氟化导致对 galectin-1 的结合亲和力增加了大约 8 倍，而与 galectin-3 的结合基本上不受影响。亲脂性测量表明，与 GlcNAc 部分的脱氧氟化作用相比，Gal

  DOI：

  10.1002/chem.202101752
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-D-galactopyranose 在 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选择性脱氧氟化 N-乙酰乳糖胺类似物作为 19F NMR 探针研究碳水化合物-半乳糖凝集素相互作用

  摘要：

  半乳糖凝集素是广泛表达的半乳糖结合凝集素，例如在免疫调节、转移扩散和病原体识别中暗示。N-乙酰乳糖胺（Galβ1-4GlcNAc、LacNAc）及其寡聚或糖基化形式是半乳糖凝集素的天然配体。为了探测半乳糖凝集素的底物特异性和结合模式，我们合成了完整系列的六种 LacNAc 单脱氧氟化类似物，其中每个羟基都被氟选择性取代，而异头位置被保护为甲基β-糖苷。通过 ELISA 和19 F NMR T 2初步评估它们与人半乳糖凝集素-1 和 -3 的结合-filter 显示 C3、C4' 和 C6' 处的脱氧氟化完全消除了与 galectin-1 的结合，但仍可检测到与 galectin-3 的非常弱的结合。此外，C2' 的脱氧氟化导致对 galectin-1 的结合亲和力增加了大约 8 倍，而与 galectin-3 的结合基本上不受影响。亲脂性测量表明，与 GlcNAc 部分的脱氧氟化作用相比，Gal

  DOI：

  10.1002/chem.202101752

文献信息

• Synthesis and evaluation of 3″- and 4″-deoxy and -fluoro analogs of the immunostimulatory glycolipid, KRN7000
  作者：Ravinder Raju、Bernard F. Castillo、Stewart K. Richardson、Meena Thakur、Ryan Severins、Mitchell Kronenberg、Amy R. Howell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.005

  日期：2009.8

  Four 3 ''- and 4 ''-deoxy and -fluorogalactosyl ceramides were synthesized, and their ability to stimulate iNKT cells, based on levels of IL-2 production, was assessed in three NKT cell receptor hybridomas. In two of the hybridomas, 1.2 and 2H4, all of the analogs were immunostimulatory, while in the 1.4 hybridoma only the 4 ''-fluoro analog led to the production of significant levels of IL-2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.