(1'R,6'S)-3'-bromo-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5,5-diethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one | 382654-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,6'S)-3'-bromo-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5,5-diethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one
• CAS: 382654-92-4
• 化学式: C₃₀H₃₇BrO₅Si
• 分子量: 585.61
• InChiKey: TVEGTLSZBBONEJ-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,6'S)-3'-bromo-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5,5-diethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 montmorillonite K-10 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (1aS,7R,7aS)-7-hydroxy-5-methyl-1a,5,7,7a-tetrahydrooxireno[2,3-g]isochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  环氧喹诺尔A和相关分子的合成：探测环氧喹诺尔二聚体和2 H-吡喃前体的化学反应性

  摘要：

  使用2 H-吡喃环氧喹啉单体的[4 + 2]和[4 + 4]二聚作用，完成了环氧喹啉二聚体，环氧喹啉A，B和环氧双醇A（RKB-3564 D）的总合成。已经研究了2 H-吡喃前体的修饰，包括环氧醇的改变和二烯的立体化学。通过改变环氧喹诺2 H-吡喃核制备的稳定的2 H-吡喃在Diels-Alder环加成反应性亲二烯体中被评估为二烯。改善选择性保护2 H的[4 + 4]二聚化的广泛研究-吡喃单体可提供新型环氧醌类二聚体环氧双醇A，并获得了关于竞争性[4 + 2]和[4 + 4]二聚过程的宝贵见解。此外，已评估了环氧喹诺尔二聚体的化学反应性和结构修饰，包括[2 + 2]光环加成和[3,3]σ重排，表明有可能从二聚环氧醌类天然产物骨架中产生新的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/jo050897o
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-[[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-4-methoxyphenol 在 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 碘苯二乙酸 、 三苯甲基氢过氧化物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 (1'R,6'S)-3'-bromo-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5,5-diethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  NF-κB抑制剂（-）-环环氧树酯的全合成：酒石酸介导的亲核环氧化反应的利用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0169769

文献信息

• Angiogenesis Inhibitor Epoxyquinol A:  Total Synthesis and Inhibition of Transcription Factor NF-κB
  作者：Chaomin Li、Sujata Bardhan、Emily A. Pace、Mei-Chih Liang、Thomas D. Gilmore、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol026513n

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] The asymmetric synthesis of the natural product (+)-epoxyquinol A (1) and related epoxyquinoid dimers, employing a cascade oxidation/electrocyclization/Diels-Alder dimerization sequence, is reported. In addition, we show that 1 and related molecules inhibit activation of the transcription factor NF-kappaB.

  [反应：见正文]据报道，采用级联氧化/电环化/ Diels-Alder二聚化顺序，天然产物（+）-环氧喹啉A（1）和相关的环氧醌二聚体的不对称合成。此外，我们显示1和相关的分子抑制转录因子NF-κB的激活。
• Synthesis of Epoxyquinol A and Related Molecules:  Probing Chemical Reactivity of Epoxyquinol Dimers and 2<i>H</i>-Pyran Precursors
  作者：Chaomin Li、John A. Porco

  DOI：10.1021/jo050897o

  日期：2005.7.1

  [4 + 4] dimerization of 2H-pyran epoxyquinol monomers. Modifications of 2H-pyran precursors have been explored, including alteration of epoxy alcohol and diene stereochemistry. A stable 2H-pyran prepared by alteration of the epoxyquinol 2H-pyran nucleus was evaluated as a diene in Diels−Alder cycloaddition with reactive dienophiles. Extensive studies for improving the [4 + 4] dimerization of selectively

  使用2 H-吡喃环氧喹啉单体的[4 + 2]和[4 + 4]二聚作用，完成了环氧喹啉二聚体，环氧喹啉A，B和环氧双醇A（RKB-3564 D）的总合成。已经研究了2 H-吡喃前体的修饰，包括环氧醇的改变和二烯的立体化学。通过改变环氧喹诺2 H-吡喃核制备的稳定的2 H-吡喃在Diels-Alder环加成反应性亲二烯体中被评估为二烯。改善选择性保护2 H的[4 + 4]二聚化的广泛研究-吡喃单体可提供新型环氧醌类二聚体环氧双醇A，并获得了关于竞争性[4 + 2]和[4 + 4]二聚过程的宝贵见解。此外，已评估了环氧喹诺尔二聚体的化学反应性和结构修饰，包括[2 + 2]光环加成和[3,3]σ重排，表明有可能从二聚环氧醌类天然产物骨架中产生新的结构多样性。
• Total Synthesis of the NF-κB Inhibitor (−)-Cycloepoxydon:  Utilization of Tartrate-Mediated Nucleophilic Epoxidation
  作者：Chaomin Li、Emily A. Pace、Mei-Chih Liang、Emil Lobkovsky、Thomas D. Gilmore、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja0169769

  日期：2001.11.1