(1'R,6'S)-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5,5-diethyl-3'-[(Z)-prop-1-enyl]spiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one | 862593-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,6'S)-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5,5-diethyl-3'-[(Z)-prop-1-enyl]spiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one
• CAS: 862593-56-4
• 化学式: C₃₃H₄₂O₅Si
• 分子量: 546.779
• InChiKey: GKQKUHKOOUENNG-RITTXGHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,6'S)-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5,5-diethyl-3'-[(Z)-prop-1-enyl]spiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到(1S,6R)-3-Hydroxymethyl-4-((Z)-propenyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  环氧喹诺尔A和相关分子的合成：探测环氧喹诺尔二聚体和2 H-吡喃前体的化学反应性

  摘要：

  使用2 H-吡喃环氧喹啉单体的[4 + 2]和[4 + 4]二聚作用，完成了环氧喹啉二聚体，环氧喹啉A，B和环氧双醇A（RKB-3564 D）的总合成。已经研究了2 H-吡喃前体的修饰，包括环氧醇的改变和二烯的立体化学。通过改变环氧喹诺2 H-吡喃核制备的稳定的2 H-吡喃在Diels-Alder环加成反应性亲二烯体中被评估为二烯。改善选择性保护2 H的[4 + 4]二聚化的广泛研究-吡喃单体可提供新型环氧醌类二聚体环氧双醇A，并获得了关于竞争性[4 + 2]和[4 + 4]二聚过程的宝贵见解。此外，已评估了环氧喹诺尔二聚体的化学反应性和结构修饰，包括[2 + 2]光环加成和[3,3]σ重排，表明有可能从二聚环氧醌类天然产物骨架中产生新的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/jo050897o
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,6'S)-3'-bromo-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5,5-diethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 Lindlar's catalyst 、 三苯胂 喹啉 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1'R,6'S)-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5,5-diethyl-3'-[(Z)-prop-1-enyl]spiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  环氧喹诺尔A和相关分子的合成：探测环氧喹诺尔二聚体和2 H-吡喃前体的化学反应性

  摘要：

  使用2 H-吡喃环氧喹啉单体的[4 + 2]和[4 + 4]二聚作用，完成了环氧喹啉二聚体，环氧喹啉A，B和环氧双醇A（RKB-3564 D）的总合成。已经研究了2 H-吡喃前体的修饰，包括环氧醇的改变和二烯的立体化学。通过改变环氧喹诺2 H-吡喃核制备的稳定的2 H-吡喃在Diels-Alder环加成反应性亲二烯体中被评估为二烯。改善选择性保护2 H的[4 + 4]二聚化的广泛研究-吡喃单体可提供新型环氧醌类二聚体环氧双醇A，并获得了关于竞争性[4 + 2]和[4 + 4]二聚过程的宝贵见解。此外，已评估了环氧喹诺尔二聚体的化学反应性和结构修饰，包括[2 + 2]光环加成和[3,3]σ重排，表明有可能从二聚环氧醌类天然产物骨架中产生新的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/jo050897o

文献信息

• Synthesis of Epoxyquinol A and Related Molecules:  Probing Chemical Reactivity of Epoxyquinol Dimers and 2<i>H</i>-Pyran Precursors
  作者：Chaomin Li、John A. Porco

  DOI：10.1021/jo050897o

  日期：2005.7.1

  [4 + 4] dimerization of 2H-pyran epoxyquinol monomers. Modifications of 2H-pyran precursors have been explored, including alteration of epoxy alcohol and diene stereochemistry. A stable 2H-pyran prepared by alteration of the epoxyquinol 2H-pyran nucleus was evaluated as a diene in Diels−Alder cycloaddition with reactive dienophiles. Extensive studies for improving the [4 + 4] dimerization of selectively

  使用2 H-吡喃环氧喹啉单体的[4 + 2]和[4 + 4]二聚作用，完成了环氧喹啉二聚体，环氧喹啉A，B和环氧双醇A（RKB-3564 D）的总合成。已经研究了2 H-吡喃前体的修饰，包括环氧醇的改变和二烯的立体化学。通过改变环氧喹诺2 H-吡喃核制备的稳定的2 H-吡喃在Diels-Alder环加成反应性亲二烯体中被评估为二烯。改善选择性保护2 H的[4 + 4]二聚化的广泛研究-吡喃单体可提供新型环氧醌类二聚体环氧双醇A，并获得了关于竞争性[4 + 2]和[4 + 4]二聚过程的宝贵见解。此外，已评估了环氧喹诺尔二聚体的化学反应性和结构修饰，包括[2 + 2]光环加成和[3,3]σ重排，表明有可能从二聚环氧醌类天然产物骨架中产生新的结构多样性。