(1aS,2R,4S,6R,7aS)-2-Hydroxy-6-[(1S,5R,6S)-5-hydroxy-2-oxo-4-((E)-propenyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethoxy]-4-methyl-1a,2,6,7a-tetrahydro-1,5-dioxa-cyclopropa[b]naphthalene-3,7-dione | 862593-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1aS,2R,4S,6R,7aS)-2-Hydroxy-6-[(1S,5R,6S)-5-hydroxy-2-oxo-4-((E)-propenyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethoxy]-4-methyl-1a,2,6,7a-tetrahydro-1,5-dioxa-cyclopropa[b]naphthalene-3,7-dione
• 英文别名: (1aS,3R,5S,7R,7aS)-7-hydroxy-3-[[(1S,5R,6S)-5-hydroxy-2-oxo-4-[(E)-prop-1-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]methoxy]-5-methyl-1a,3,7,7a-tetrahydrooxireno[2,3-g]isochromene-2,6-dione
• CAS: 862593-59-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₉
• 分子量: 404.373
• InChiKey: YYVAZRZBFAOTJW-XOHXJXRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,2R,4S,6R,7aS)-2-Hydroxy-6-[(1S,5R,6S)-5-hydroxy-2-oxo-4-((E)-propenyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethoxy]-4-methyl-1a,2,6,7a-tetrahydro-1,5-dioxa-cyclopropa[b]naphthalene-3,7-dione 、 4-溴苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以54%的产率得到[(1S,2R,6S)-4-[[(1aS,3R,5S,7R,7aS)-7-(4-bromobenzoyl)oxy-5-methyl-2,6-dioxo-1a,3,7,7a-tetrahydrooxireno[2,3-g]isochromen-3-yl]oxymethyl]-5-oxo-3-[(E)-prop-1-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  环氧喹诺尔A和相关分子的合成：探测环氧喹诺尔二聚体和2 H-吡喃前体的化学反应性

  摘要：

  使用2 H-吡喃环氧喹啉单体的[4 + 2]和[4 + 4]二聚作用，完成了环氧喹啉二聚体，环氧喹啉A，B和环氧双醇A（RKB-3564 D）的总合成。已经研究了2 H-吡喃前体的修饰，包括环氧醇的改变和二烯的立体化学。通过改变环氧喹诺2 H-吡喃核制备的稳定的2 H-吡喃在Diels-Alder环加成反应性亲二烯体中被评估为二烯。改善选择性保护2 H的[4 + 4]二聚化的广泛研究-吡喃单体可提供新型环氧醌类二聚体环氧双醇A，并获得了关于竞争性[4 + 2]和[4 + 4]二聚过程的宝贵见解。此外，已评估了环氧喹诺尔二聚体的化学反应性和结构修饰，包括[2 + 2]光环加成和[3,3]σ重排，表明有可能从二聚环氧醌类天然产物骨架中产生新的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/jo050897o
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,6'S)-3'-bromo-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5,5-diethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 、 copper(l) chloride montmorillonite K-10 、 氢氟酸 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.33h， 生成 (1aS,2R,4S,6R,7aS)-2-Hydroxy-6-[(1S,5R,6S)-5-hydroxy-2-oxo-4-((E)-propenyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethoxy]-4-methyl-1a,2,6,7a-tetrahydro-1,5-dioxa-cyclopropa[b]naphthalene-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  环氧喹诺尔A和相关分子的合成：探测环氧喹诺尔二聚体和2 H-吡喃前体的化学反应性

  摘要：

  使用2 H-吡喃环氧喹啉单体的[4 + 2]和[4 + 4]二聚作用，完成了环氧喹啉二聚体，环氧喹啉A，B和环氧双醇A（RKB-3564 D）的总合成。已经研究了2 H-吡喃前体的修饰，包括环氧醇的改变和二烯的立体化学。通过改变环氧喹诺2 H-吡喃核制备的稳定的2 H-吡喃在Diels-Alder环加成反应性亲二烯体中被评估为二烯。改善选择性保护2 H的[4 + 4]二聚化的广泛研究-吡喃单体可提供新型环氧醌类二聚体环氧双醇A，并获得了关于竞争性[4 + 2]和[4 + 4]二聚过程的宝贵见解。此外，已评估了环氧喹诺尔二聚体的化学反应性和结构修饰，包括[2 + 2]光环加成和[3,3]σ重排，表明有可能从二聚环氧醌类天然产物骨架中产生新的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/jo050897o

文献信息

• Synthesis of Epoxyquinol A and Related Molecules:  Probing Chemical Reactivity of Epoxyquinol Dimers and 2<i>H</i>-Pyran Precursors
  作者：Chaomin Li、John A. Porco

  DOI：10.1021/jo050897o

  日期：2005.7.1

  [4 + 4] dimerization of 2H-pyran epoxyquinol monomers. Modifications of 2H-pyran precursors have been explored, including alteration of epoxy alcohol and diene stereochemistry. A stable 2H-pyran prepared by alteration of the epoxyquinol 2H-pyran nucleus was evaluated as a diene in Diels−Alder cycloaddition with reactive dienophiles. Extensive studies for improving the [4 + 4] dimerization of selectively

  使用2 H-吡喃环氧喹啉单体的[4 + 2]和[4 + 4]二聚作用，完成了环氧喹啉二聚体，环氧喹啉A，B和环氧双醇A（RKB-3564 D）的总合成。已经研究了2 H-吡喃前体的修饰，包括环氧醇的改变和二烯的立体化学。通过改变环氧喹诺2 H-吡喃核制备的稳定的2 H-吡喃在Diels-Alder环加成反应性亲二烯体中被评估为二烯。改善选择性保护2 H的[4 + 4]二聚化的广泛研究-吡喃单体可提供新型环氧醌类二聚体环氧双醇A，并获得了关于竞争性[4 + 2]和[4 + 4]二聚过程的宝贵见解。此外，已评估了环氧喹诺尔二聚体的化学反应性和结构修饰，包括[2 + 2]光环加成和[3,3]σ重排，表明有可能从二聚环氧醌类天然产物骨架中产生新的结构多样性。