ethyl 3-(3'-hydroxy-4'-benzyloxyphenyl)-2E-propenoate | 172919-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3'-hydroxy-4'-benzyloxyphenyl)-2E-propenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(4-benzyloxy-3-hydroxyphenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(3-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 172919-15-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: IAIUXHRERYUYRP-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3'-hydroxy-4'-benzyloxyphenyl)-2E-propenoate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 3-(3'-hydroxy-4'-benzyloxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。565. 考布他汀 D-2 磷酸盐和二氢考布他汀 D-2(1) 的合成

  摘要：

  设计了一种改良的考布他汀 D-2 ( 5 )合成路线，以进一步评估其生物活性，将其转化为磷酸盐前药 ( 25 - 28 )，并作为获得二氢考布他汀 D-2 ( 42 )的途径. 从饱和的 3-苯基丙酸酯中间体开始，通过 Ullmann 联芳醚反应 ( 39 - 41 ) ，完成了二氢考布他汀 D-2 的平行第一次全合成。与考布他汀 D-2 表现出的癌细胞生长抑制活性相反，相对较小的结构修饰 ( 41 , 42 ) 导致这些特性的消除。

  DOI：

  10.1021/np800635h
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 3-(3'-hydroxy-4'-benzyloxyphenyl)-2E-propenoate
  参考文献：
  名称：

  表儿茶素B环共轭：在人类生物体液中的首次对映选择性合成及其发生的证据。

  摘要：

  在此，描述了许多生物学上相关的（-）-表儿茶素结合物的第一对映选择性全合成。该合成的成功取决于（i）导致儿茶素C环的立体有择环化步骤的最佳条件；（ii）有效的共轭反应；（iii）优化的脱保护序列。随后，这些标准化合物首次用于阐明在（-）-表儿茶素吸收后存在于四种不同人类生物液中的（-）-表儿茶素结合物的模式。

  DOI：

  10.1021/ol3016463

文献信息

• Total Synthesis of Combretastatins D
  作者：Elias A. Couladouros、Ioanna C. Soufli、Vassilios I. Moutsos、Raj K. Chadha

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(199801)4:1<33::aid-chem33>3.0.co;2-8

  日期：1998.1

  The 15-membered caffrane ring of the natural product group of combretastatins D is synthesized in high yield with suitably functionalized saturated seco acids. The key step is a Mitsunobu-type macrolactonization. A common synthon is used for the construction of both combretastatins. The synthesis of combretastatin D-2 is completed by the use of Sammuelson's dehydroxylation protocol, The asymmetric epoxide of combretastatin D-1 is constructed in two separate operations: one asymmetric center is fixed at an early stage of the synthetic route by Sharpless AD of a trans-styrene derivative, inducing the intramolecular formation of the asymmetric epoxide at the final stages. The synthesis of the title compounds is accomplished in high overall yields (37% for D-1 and 41% for D-2, 9 steps in both cases). X-ray crystallographic analysis of the (S)-(+) acetylmandelic ester of (-)-combretastatin D-1 verified its revised structure.
• Epicatechin B-Ring Conjugates: First Enantioselective Synthesis and Evidence for Their Occurrence in Human Biological Fluids
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Florian Viton、René Fumeaux、Antoine Lévèques、Lucas Actis-Goretta、Maarit Rein、Gary Williamson、Denis Barron

  DOI：10.1021/ol3016463

  日期：2012.8.3

  Herein, the first enantioselective total synthesis of a number of biologically relevant (−)-epicatechin conjugates is described. The success of this synthesis relied on (i) optimized conditions for the stereospecific cyclization step leading to the catechin C ring; on (ii) efficient conjugation reactions; and on (iii) optimized deprotection sequences. These standard compounds have been subsequently

  在此，描述了许多生物学上相关的（-）-表儿茶素结合物的第一对映选择性全合成。该合成的成功取决于（i）导致儿茶素C环的立体有择环化步骤的最佳条件；（ii）有效的共轭反应；（iii）优化的脱保护序列。随后，这些标准化合物首次用于阐明在（-）-表儿茶素吸收后存在于四种不同人类生物液中的（-）-表儿茶素结合物的模式。
• Antineoplastic Agents. 565. Synthesis of Combretastatin D-2 Phosphate and Dihydro-combretastatin D-2
  作者：George R. Pettit、Peter D. Quistorf、Jeremy A. Fry、Delbert L. Herald、Ernest Hamel、Jean-Charles Chapuis

  DOI：10.1021/np800635h

  日期：2009.5.22

  A modified synthetic route to combretastatin D-2 (5) was devised in order to further evaluate its biological activity, for its conversion to phosphate prodrugs (25−28), and as a route to obtaining dihydro-combretastatin D-2 (42). A parallel first total synthesis of dihydro-combretastatin D-2 was completed, proceeding from a saturated 3-phenylpropionic ester intermediate via the Ullmann biaryl ether

  设计了一种改良的考布他汀 D-2 ( 5 )合成路线，以进一步评估其生物活性，将其转化为磷酸盐前药 ( 25 - 28 )，并作为获得二氢考布他汀 D-2 ( 42 )的途径. 从饱和的 3-苯基丙酸酯中间体开始，通过 Ullmann 联芳醚反应 ( 39 - 41 ) ，完成了二氢考布他汀 D-2 的平行第一次全合成。与考布他汀 D-2 表现出的癌细胞生长抑制活性相反，相对较小的结构修饰 ( 41 , 42 ) 导致这些特性的消除。