(1S,4S,5R,8R,9S)-4-allyl-9-isopropyl-1,5-dimethylbicyclo[6.3.0]undecan-3-one | 1360870-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4S,5R,8R,9S)-4-allyl-9-isopropyl-1,5-dimethylbicyclo[6.3.0]undecan-3-one
• 英文别名: (1S,3aS,6S,7R,9aR)-3a,7-dimethyl-1-propan-2-yl-6-prop-2-enyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[8]annulen-5-one
• CAS: 1360870-21-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O
• 分子量: 276.462
• InChiKey: PGQISWNTKUQXLJ-RDHIYWLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R,8R,9S)-4-allyl-9-isopropyl-1,5-dimethylbicyclo[6.3.0]undecan-3-one 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以68%的产率得到(1S,3aS,6S,7R,9aR)-3a,7-dimethyl-6-(2-oxopropyl)-1-propan-2-yl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[8]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  An Enantiospecific Formal Total Synthesis of the 5-8-5 Tricyclic Diterpene ent-Fusicoauritone

  摘要：

  从 5-isopropyl-2-methylcyclopent-1-enemethanol [可通过三个步骤从 (R)-dihydrolimonene 中获得]开始，利用两个闭环-甲基化反应构建八元环和五元环，完成了 5-8-5 三环二萜 fusicoauritone 的对映体特异性正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290095
• 作为产物：
  描述：

  在 Grubbs catalyst first generation 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (1S,4S,5R,8R,9S)-4-allyl-9-isopropyl-1,5-dimethylbicyclo[6.3.0]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Enantiospecific Formal Total Synthesis of the 5-8-5 Tricyclic Diterpene ent-Fusicoauritone

  摘要：

  从 5-isopropyl-2-methylcyclopent-1-enemethanol [可通过三个步骤从 (R)-dihydrolimonene 中获得]开始，利用两个闭环-甲基化反应构建八元环和五元环，完成了 5-8-5 三环二萜 fusicoauritone 的对映体特异性正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290095