1,3-di-azido-5,6-di-O-benzyl-2-deoxystreptamine | 499195-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-di-azido-5,6-di-O-benzyl-2-deoxystreptamine
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,6S)-4,6-diazido-2,3-bis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 499195-32-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₆O₃
• 分子量: 394.433
• InChiKey: OTJGVPIONQBJML-MDMHHNQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-azido-5,6-di-O-benzyl-2-deoxystreptamine 在 吡啶 、 palladium dihydroxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.92h， 生成 (1S,2S,4R,5R)-2,4-Diamino-5-hydroxy-cyclohexanecarboxylic acid [3-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,5-dideoxystreptamine derivatives targeting the ribosomal decoding site RNA

  摘要：

  The ribosomal decoding site is the target of aminoglycoside antibiotics that specifically recognize an internal loop RNA structure. We synthesized RNA-targeted 2,5-dideoxystreptamine-4-amides in which a sugar moiety in natural aminoglycosides is replaced by heterocycles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00759-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-Diazido-3-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexane-1,2-diol 在 水 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,3-di-azido-5,6-di-O-benzyl-2-deoxystreptamine
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,5-dideoxystreptamine derivatives targeting the ribosomal decoding site RNA

  摘要：

  The ribosomal decoding site is the target of aminoglycoside antibiotics that specifically recognize an internal loop RNA structure. We synthesized RNA-targeted 2,5-dideoxystreptamine-4-amides in which a sugar moiety in natural aminoglycosides is replaced by heterocycles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00759-x

文献信息

• Synthesis of neamine-derived pseudodisaccharides by stereo- and regio-selective functional group transformations
  作者：Li-Juan Pang、Dan Wang、Jian Zhou、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/b907518f

  日期：——

  Neamine is normally found as a core structure of aminoglycoside antibiotics. In order to understand the relationship between the antibiotic activity and the configurations of the functional groups of neamine, a series of novel neamine analogues with functional group manipulations on the 2-deoxystreptamine (2-DOS) ring or the sugar ring were designed and synthesized. The synthetic approach involved

  神经胺通常被认为是氨基糖苷类抗生素的核心结构。为了了解抗生素活性与功能基团的构型之间的关系神经胺，设计并合成了一系列在2-deoxystreptamine（2-DOS）环或糖环上带有官能团的新型Neamine类似物。合成方法涉及通过催化Ferrier II重排，立体和区域选择性官能团转化，糖基偶联反应和整体脱保护来构建2-DOS衍生物。在合成的神经胺类似物中，四种化合物具有可比的16S rRNA结合亲和力，与神经胺，而与18S rRNA的结合亲和力比 神经胺，这意味着对哺乳动物的毒性较低。该策略可能在其他化学合成中具有应用价值。神经胺 衍生物和具有改善的生物活性的新型氨基糖苷类抗生素。