(3S,4R,5S,6R,7R,9R,10S,11S,12S,13S,14R)-14-[(benzyloxy)methoxy]-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-10,12-{[(R)-2,4,6-trimethylbenzylidene]dioxy}hexadec-1-en-4-ol | 944740-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4R,5S,6R,7R,9R,10S,11S,12S,13S,14R)-14-[(benzyloxy)methoxy]-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-10,12-{[(R)-2,4,6-trimethylbenzylidene]dioxy}hexadec-1-en-4-ol
• CAS: 944740-76-5
• 化学式: C₅₄H₈₄O₈Si
• 分子量: 889.342
• InChiKey: RBOXSJWXWIJARI-HKALOHLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.86
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6R,7R,9R,10S,11S,12S,13S,14R)-14-[(benzyloxy)methoxy]-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-10,12-{[(R)-2,4,6-trimethylbenzylidene]dioxy}hexadec-1-en-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 oxonium 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 6.0h， 生成 (9S)-dihydroerythronolide B
  参考文献：
  名称：

  The Asymmetric Synthesis of Erythromycin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963575y
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,6R,7S,8S,9R,10R,11R)-11-[(benzyloxy)methoxy]-1,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4,6,8,10-pentamethyltridecane-7,9-diol 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3S,4R,5S,6R,7R,9R,10S,11S,12S,13S,14R)-14-[(benzyloxy)methoxy]-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-10,12-{[(R)-2,4,6-trimethylbenzylidene]dioxy}hexadec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成红霉素B

  摘要：

  我们报告了使用两种不同策略进行最终比赛时红霉素B首次完全合成的详细信息。这些方法中的第一种遵循经典方法，其中将去氨胺和可乐宁残基顺序连接到大环内酯上，该内酯是通过癸二酸衍生物的环化形成的，得到双糖基化大环内酯中间体，该中间体被转化为红霉素B.第二种策略的特征是一种非生物方法，其中将带有去氨胺残基的癸二酸环化，生成单糖基化的大环内酯，然后通过一系列步骤将其转化为红霉素B，所述步骤包括重新官能化和糖基化以引入可乐定。通过从头合成来制备双糖基化的癸二酸的尝试是失败的。关键癸二酸中间体的合成特征在于含有C（3）–C（10）的呋喃的氧化转化，以提供二氧杂双环[3.3.1]壬烯酮，该模板用作在C（6）上建立立体中心的模板）和C（8）。立体选择性羟醛反应用于建立C（11）-C（15）段，并进行立体选择性交联以引入包含C（1）-C（2）的丙酸酯亚基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.044