(+)-isomenthol benzoate | 91840-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-isomenthol benzoate
• 英文别名: [(1S,2R,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] benzoate
• CAS: 91840-42-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: TTYVYRHNIVBWCB-BMFZPTHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-isomenthol benzoate 在 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到menthol benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过未活化的 C(sp3)-H 键的可逆自由基裂解使叔碳中心差向异构化

  摘要：

  C(sp3)-H 键的可逆断裂可以实现外消旋化或差向异构化，为编辑有机化合物的立体化学提供了宝贵的工具。虽然通过裂解酸性 C(sp3)-H 键（例如羰基化合物的 Cα-H）进行的差向异构化反应已广泛用于有机合成和酶催化生物合成，但带有非酸性 C(sp3) 的叔碳的差向异构化-H 键更具挑战性，可用的实用方法很少。在这里，我们报告了第一个合成有用的协议，用于在温和条件下通过未活化的 C(sp3)-H 键与高价碘试剂苯并恶唑叠氮化物和 H2O 的可逆自由基裂解来进行叔碳差向异构化。这些反应对各种环烷烃的未活化 3° CH 键表现出优异的反应性和选择性，并为编辑传统方法难以处理的碳支架的立体化学构型提供了强大的策略。机理研究表明，N3• 作为催化氢原子穿梭的独特能力对于以高效率和选择性可逆地破坏和重组 3° CH 键至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05753
• 作为产物：
  描述：

  (+)-异薄荷醇 、 三氟甲磺酸苄酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(+)-isomenthol benzoate
  参考文献：
  名称：

  Benzoyl trifluoromethanesulfonate. A mild reagent for the benzoylation of sterically hindered hydroxyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a001

文献信息

• Benzoyl trifluoromethanesulphonate. A highly efficient benzoylating agent for sterically hindered hydroxy groups
  作者：Masato Koreeda、Lindsey Brown

  DOI：10.1039/c39830001113

  日期：——

  Reactions of benzoyl trifluoromethanesulphonate (BzOTf) with a variety of alcohols, including some with sterically hindered secondary and tertiary hydroxy goups, with phenolic compounds, and with 1,2-diols at low temperatures provide the corresponding benzoates in high yield.

  苯甲酰基三氟甲磺酸酯（BzOTf）与多种醇（包括一些具有空间位阻的仲和叔羟基基团），酚类化合物和1,2-二醇在低温下的反应可提供高收率的相应苯甲酸酯。
• <i>N</i>-Benzoyl-4-(dimethylamino)pyridinium Chloride: Isolation and Use for the Direct Benzoylation of Alcohols
  作者：Michael S. Wolfe∗

  DOI：10.1080/00397919708005004

  日期：1997.9

  A simple method for the formation and isolation of N-benzoyl-4-(dimethylamino) pyridinium chloride is described. This reagent can be employed directly for the benzoylation of secondary and tertiary alcohols.
• Epimerization of Tertiary Carbon Centers via Reversible Radical Cleavage of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Yaxin Wang、Xiafei Hu、Cristian A. Morales-Rivera、Guo-Xing Li、Xin Huang、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.8b05753

  日期：2018.8.1

  cleavage of C(sp3)-H bonds can enable racemization or epimerization, offering a valuable tool to edit the stereochemistry of organic compounds. While epimerization reactions operating via cleavage of acidic C(sp3)-H bonds, such as the Cα-H of carbonyl compounds, have been widely used in organic synthesis and enzyme-catalyzed biosynthesis, epimerization of tertiary carbons bearing a nonacidic C(sp3)-H bond

  C(sp3)-H 键的可逆断裂可以实现外消旋化或差向异构化，为编辑有机化合物的立体化学提供了宝贵的工具。虽然通过裂解酸性 C(sp3)-H 键（例如羰基化合物的 Cα-H）进行的差向异构化反应已广泛用于有机合成和酶催化生物合成，但带有非酸性 C(sp3) 的叔碳的差向异构化-H 键更具挑战性，可用的实用方法很少。在这里，我们报告了第一个合成有用的协议，用于在温和条件下通过未活化的 C(sp3)-H 键与高价碘试剂苯并恶唑叠氮化物和 H2O 的可逆自由基裂解来进行叔碳差向异构化。这些反应对各种环烷烃的未活化 3° CH 键表现出优异的反应性和选择性，并为编辑传统方法难以处理的碳支架的立体化学构型提供了强大的策略。机理研究表明，N3• 作为催化氢原子穿梭的独特能力对于以高效率和选择性可逆地破坏和重组 3° CH 键至关重要。
• Benzoyl trifluoromethanesulfonate. A mild reagent for the benzoylation of sterically hindered hydroxyls
  作者：Lindsey Brown、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/jo00195a001

  日期：1984.10