三氟甲磺酸苄酯 | 36967-85-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 衍生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氟甲磺酸苄酯
• 英文名称: benzoyl triflate
• 英文别名: benzoyl trifluoromethanesulfonate；trifluoromethylsulfonyl benzoate
• CAS: 36967-85-8
• 化学式: C₈H₅F₃O₄S
• 分子量: 254.187
• InChiKey: GEZVJNXOBFDIPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94°C/2.2mmHg(lit.)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  114°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  | <0°C |

SDS

三氟甲磺酸苄酯

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模块 1. 化学品
产品名称： Benzoyl Trifluoromethanesulfonate

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三氟甲磺酸苄酯
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 36967-85-8
俗名： Trifluoromethanesulfonic Acid Benzoyl Ester , Benzoyl Triflate
三氟甲磺酸苄酯

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H5F3O4S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
三氟甲磺酸苄酯

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 94 °C/0.3kPa
闪点： 114°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
三氟甲磺酸苄酯

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸苄酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium nitrite 、 乙酸肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-benzoyloxy-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lactose-Based S-Linked Sialylmimetics of α(2,3)-Sialosides

  摘要：

  A new approach toward the synthesis of lactose-based S-linked sialylmimetics of alpha(2,3)-linked sialosides is described. These compounds, represented by the general structure 3, were prepared from methyl beta-D-lactoside in 11 steps. It was found that the choice of protecting group was crucial to allow the efficient introduction of sulfur at the 3-position of the galactose ring.

  DOI：

  10.1021/ol035733d
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzoate 、 silver trifluoromethanesulfonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 一氧化碳 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以47%的产率得到三氟甲磺酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳脱羧：将羧酸直接转化为强效三氟甲磺酸亲电子试剂

  摘要：

  我们报告了一种将羧酸转化为强效三氟甲磺酸亲电子试剂的新策略。该反应涉及在AgOTf存在下用I 2氧化羧酸的羰基化反应，并假定该反应是通过与CO反应形成三氟甲磺酸酯的酰基次碘酸盐进行的。将这种化学反应与随后的芳烃捕集相结合，可提供一种温和的室温方法，无需使用腐蚀性和反应性的路易斯或布朗斯台德酸添加剂即可直接从广泛存在的羧酸中生成酮，而从易于获得，稳定且功能强大的化合物中生成酮组兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201814660
• 作为试剂：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 、 苯甲酸酐 在 三氟甲磺酸苄酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以64%的产率得到(E)-2-hexenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸在金属三氟甲磺酸酯催化的醇酰化中的作用

  摘要：

  广泛的金属三氟甲磺酸酯催化的酸酐对醇的酰化作用是制备各种酯的有效而温和的方法。机械学的见解表明，三氟甲磺酸是在这些反应条件下产生的，并且至少有两个竞争的催化循环同时运行：一个涉及三氟甲磺酸的快速循环和一个涉及三氟甲磺酸金属的较慢循环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.034

文献信息

• 3-cyanoquinolines, 3-cyano-1,6-naphthyridines, and 3-cyano-1,7-naphthyridines as protein kinase inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020026052A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  This invention provides compounds of Formula (I), having the structure 1 where T, Z, X, A, R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 3 , R 4 , and n are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as antineoplastic agents and in the treatment of osteoporosis and polycystic kidney disease.

  这项发明提供了具有结构的化合物（I）的公式， 其中T、Z、X、A、R 1 、R 2a 、R 2b 、R 2c 、R 3 、R 4 和n在此处定义，或其药学上可接受的盐，这些化合物可用作抗肿瘤药物，并用于骨质疏松症和多囊肾病的治疗。
• Total Synthesis of the Strychnos Alkaloid (+)-Minfiensine: Tandem Enantioselective Intramolecular Heck−Iminium Ion Cyclization
  作者：Amy B. Dounay、Philip G. Humphreys、Larry E. Overman、Aaron D. Wrobleski

  DOI：10.1021/ja800163v

  日期：2008.4.1

  more concise total synthesis, an intramolecular palladium-catalyzed ketone enolate vinyl iodide coupling was employed to construct the final ring of (+)-minfiensine. This second-generation total synthesis of enantiopure (+)-minfiensine was accomplished in 6.5% overall yield and 15 steps from 1,2-cyclohexanedione and anisidine 13. A distinctive feature of this sequence is the use of palladium-catalyzed

  A 1,2,3,4-四氢-9a,4a-(亚氨基乙醇)-9H-咔唑 (4) 是马钱子生物碱 minfiensine (1) 和 akuammiline 生物碱如长春花碱 (5) 和乙胺嘧啶 ( 6). 开发了级联催化不对称 Heck-iminium 环化，可快速提供高对映体纯度的 3,4-二氢-9a,4a-(亚氨基乙醇)-9H-咔唑。开发了两个序列用于将 3,4-dihydro-9a,4a-(iminoethano)-9H-carbazole 27 推进到 (+)-minfiensine。在我们的第一代方法中，采用还原性 Heck 环化来形成 (+)-minfiensine 的第五个环。在第二个更简洁的全合成中，采用分子内钯催化的酮烯醇乙烯基碘偶联来构建 (+)-minfiensine 的最终环。
• Silicon Tetrakis(trifluoromethanesulfonate): A Simple Neutral Silane Acting as a Soft and Hard Lewis Superacid
  作者：André Hermannsdorfer、Matthias Driess

  DOI：10.1002/anie.202103414

  日期：2021.6.7

  leads to [L2Si(OTf)4] complexes (L=isocyanide, thioether and carbonyl compounds) with retention of all Si−OTf bonds. In contrast, it can cleave C−X bonds (X=F, Cl) of hard organic Lewis bases with a high tendency to form SiX4 (X=F, Cl) after halide/triflate exchange. Most notable, Si(OTf)4 allows a gentle oxydefluorination of mono- and bis(trifluoromethyl)benzenes, resulting in the formation of the corresponding

  据报道，原始硅四（三氟甲磺酸）Si(OTf) 4的简单合成和分离是第一种适用于软和硬路易斯碱的中性硅基路易斯超强酸。其 OTf 基团具有双重功能：它们是优异的离去基团，并调节对软路易斯碱和硬路易斯碱的反应程度。暴露于软路易斯供体时，Si(OTf) 4产生[L 2 Si(OTf) 4 ]配合物（L=异氰化物、硫醚和羰基化合物），并保留所有Si−OTf键。相反，它可以裂解硬有机路易斯碱的CX键（X = F，Cl），并且在卤化物/三氟甲磺酸酯交换后很容易形成SiX 4 （X = F，Cl）。最值得注意的是，Si(OTf) 4允许单（三氟甲基）苯和双（三氟甲基）苯发生温和的氧化脱氟反应，从而形成相应的苯甲酰鎓物种，并通过弱配位的[Si(OTf) 6 ]二价阴离子进行稳定。
• [EN] ISOINDOLINE-1-ONE DERIVATIVES AS CHOLINERGIC MUSCARINIC M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOESTERIC MODULATOR ACTIVITY FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMERS DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS I ISOINDOLINE-1-ONE À ACTIVITÉ DE MODULATEUR ALLOESTÉRIQUE POSITIF DU RÉCEPTEUR M1 MUSCARINIQUE CHOLINERGIQUE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2015163485A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides a compound having a cholinergic muscarinic M1 receptor positive allosteric modulator activity and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of Alzheimer's disease, schizophrenia, pain, sleep disorder, Parkinson's disease dementia, dementia with Lewy bodies, and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula (I) or a salt thereof. (I) wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有胆碱能M1受体阳性变构调节剂活性的化合物，可用作预防或治疗阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛、睡眠障碍、帕金森病痴呆、带有Lewy小体的痴呆等疾病的药物。本发明涉及由式(I)表示的化合物或其盐。其中，每个符号如规范中所述，或其盐。
• A model study for the total synthesis of (±)-scopadulin: stereoselective construction of the A/B ring system with desired functionalities
  作者：S.M. Abdur Rahman、Hiroaki Ohno、Hitoshi Yoshino、Norifumi Satoh、Mahoto Tsukaguchi、Kazuo Murakami、Chuzo Iwata、Naoyoshi Maezaki、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00995-9

  日期：2001.1

  A model study toward the total synthesis of (±)-scopadulin is described. Stereocontrolled synthesis of the A/B ring system with desired functionalities was achieved by stereoselective cyanation of a bicyclic enone with Et2AlCN, diastereoselective construction of a quaternary carbon at C-4 with LDA-BOMCl, and conversion of the cyano group into a methyl group.

  描述了对（±）-scopadulin的总合成的模型研究。通过用Et 2 AlCN对双环烯酮进行立体选择性氰化，使用LDA-BOMCl在C-4处对碳进行非对映选择性构型以及将氰基转化为甲基来实现具有所需功能的A / B环系统的立体控制合成团体。