tert-butyl-[(E)-5-[(4S,6R,8R,10R,11R,13R)-13-methyl-11-phenylmethoxy-10-(2-phenylmethoxyethyl)-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadec-1-en-4-yl]pent-4-enoxy]-diphenylsilane | 795306-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(E)-5-[(4S,6R,8R,10R,11R,13R)-13-methyl-11-phenylmethoxy-10-(2-phenylmethoxyethyl)-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadec-1-en-4-yl]pent-4-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 795306-33-1
• 化学式: C₅₀H₆₂O₆Si
• 分子量: 787.124
• InChiKey: SEOKBMJQCWTFDN-SDTHEMMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.06
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(E)-5-[(4S,6R,8R,10R,11R,13R)-13-methyl-11-phenylmethoxy-10-(2-phenylmethoxyethyl)-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadec-1-en-4-yl]pent-4-enoxy]-diphenylsilane 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 LiDBB 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (E)-5-((2S,3aR,5R,5'R,6R,6''S,7aR)-2-(((2S,3R,5S,6S)-6-(1-bromovinyl)-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-6-methyl-2,3,3a,3',4',5'',6,6'',7,7a-decahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran]-6''-yl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ABCD and ABCDE ring systems of azaspiracid-1

  摘要：

  高效合成了最初提出的氮杂环氨酸-1 结构的 ABCD 环系统和修订后的氮杂环氨酸-1 结构的 ABCDE 环系统，其中包含正确的 C6、C10、C13、C14、C16、C17、C19、C21、C22、C24 和 C25 立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/b410092a
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.67h， 生成 tert-butyl-[(E)-5-[(4S,6R,8R,10R,11R,13R)-13-methyl-11-phenylmethoxy-10-(2-phenylmethoxyethyl)-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadec-1-en-4-yl]pent-4-enoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ABCD and ABCDE ring systems of azaspiracid-1

  摘要：

  高效合成了最初提出的氮杂环氨酸-1 结构的 ABCD 环系统和修订后的氮杂环氨酸-1 结构的 ABCDE 环系统，其中包含正确的 C6、C10、C13、C14、C16、C17、C19、C21、C22、C24 和 C25 立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/b410092a

文献信息

• Synthesis of the ABCD and ABCDE ring systems of azaspiracid-1
  作者：Xiao-Ti Zhou、Rich G. Carter

  DOI：10.1039/b410092a

  日期：——

  The efficient syntheses of the ABCD ring system of the originally proposed structure of azaspiracid-1 and the ABCDE ring system of the revised structure of azaspiracid-1 containing the correct stereochemistry at C6, C10, C13, C14, C16, C17, C19, C21, C22, C24 and C25 have been achieved.

  高效合成了最初提出的氮杂环氨酸-1 结构的 ABCD 环系统和修订后的氮杂环氨酸-1 结构的 ABCDE 环系统，其中包含正确的 C6、C10、C13、C14、C16、C17、C19、C21、C22、C24 和 C25 立体化学结构。