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N-<(1R,2R,3S,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>-5-formylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophene-2-carboxamide
N-<(1R,2R,3S,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>-5-formylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophene-2-carboxamide | 152519-09-0
分子结构分类
有机化合物
-
脂质和类脂质分子
-
异戊烯醇脂质
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
N-<(1R,2R,3S,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>-5-formylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophene-2-carboxamide
英文别名
N-((1R,2R,3S,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)-5-formylbenzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene-2-carboxamide
CAS
152519-09-0
化学式
C
22
H
23
NO
3
S
2
mdl
——
分子量
413.562
InChiKey
YDRIVEUQBAGTSJ-ARESOWRYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
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物化性质
沸点:
665.2±55.0 °C(Predicted)
密度:
1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
4.84
重原子数:
28.0
可旋转键数:
3.0
环数:
5.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.45
拓扑面积:
66.4
氢给体数:
2.0
氢受体数:
5.0
反应信息
作为反应物:
描述:
N-<(1R,2R,3S,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>-5-formylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophene-2-carboxamide
在 sodium tetrahydroborate 、
N-氯代丁二酰亚胺
、
二甲基硫
、
potassium
tert
-butylate
作用下, 以
四氢呋喃
、
甲醇
、
乙醇
、
二氯甲烷
、
苯
为溶剂, 生成
7-{(Z)-2-[7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophen-2-yl]-vinyl}-benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophene-2-carboxylic acid ((1S,2S,3R,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-amide
参考文献:
名称:
光学活性双官能化[7]硫杂杂杂环烯的聚合合成
摘要:
使用(1 R,2 R,3 S,4 S)-内-3-氨基-内--2-羟基冰片烷作为手性元素合成了旋光性双官能化的[7]噻杂杂环烯。由苯并二噻吩苯甲醛4和光学活性phospho盐8制备的1,2-二芳基乙烯进行光环脱氢,得到[7]硫杂杂苯的色谱可分离非对映异构体的38:62混合物。从非对映体手性助剂的去除容易地通过硫解实现的,和随后的脱甲硅烷基和还原得到新螺旋配体具有Ç 2对称,(P)-和(M)-2,13-双(羟甲基)二硫代[3,2-e:3',2'-e']苯并[1,2-b:4,3-b'] bis [1 ]苯并噻吩。
DOI:
10.1016/0040-4039(94)02371-h
作为产物:
描述:
2-benzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophenecarbonyl chloride
在
吡啶
、
4-二甲氨基吡啶
、
lithium diisopropyl amide
作用下, 以
二氯甲烷
为溶剂, 反应 2.0h, 生成
N-<(1R,2R,3S,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>-5-formylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophene-2-carboxamide
参考文献:
名称:
非对映控制的光学纯功能化杂螺旋的合成
摘要:
(1 R,2 S,3 R,4 S)-exo -3-氨基-exo -2-羟基冰片烷(exo-氨基醇)和(1 R,2 R,3 S,4 S)-内-3-氨基-内-2-羟基冰片(-氨基醇)被发现是制备官能化的光学纯杂螺旋体的有效非对映体手性助剂。通过使用这些手性助剂控制通过光环化在螺旋烯合成中的非对映选择性,并且通过柱色谱法容易地分离得到的非对映异构体。除去手性助剂得到光学纯的(+)-(P)-和(-)-(M)-[7]杂庚烯,其旋转值为分别为+2830和-2770。
DOI:
10.1016/s0957-4166(00)80425-5
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