FDE-tBu | 129332-29-2

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗动脉粥样硬化药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: FDE-tBu
• 英文别名: erythro-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxy-6-heptenoic acid tert-butyl ester；R*,S*-(E)-(+/-)-3,5-dihydroxy-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]-6-heptenoic acid tert-butyl ester；fluvastatin tert-butyl ester；1,1-dimethylethyl (3R,5S,6E)-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoate；Fluvastatin t-butyl ester, (+)-；tert-butyl (E,3S,5R)-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-propan-2-ylindol-2-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoate
• CAS: 129332-29-2
• 化学式: C₂₈H₃₄FNO₄
• 分子量: 467.581
• InChiKey: USGKHYXJISAYPE-TYOAQRMGSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-143oC
• 沸点：
  642.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  3.3-5.3 at 23℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933997500
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FDE-tBu 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 fluvastatin sodium
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUVASTATIN AND SALTS THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备fluvastatin或其药学上可接受的盐或衍生物的工艺，特别是一种一锅法大规模生产高产量和高纯度fluvastatin及其盐的工艺和含有该化合物的制药制剂。

  公开号：

  US20120035374A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[3-(4-氟苯基)-1-异丙基吲哚-2-基]丙烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 diethylmethoxyborane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 FDE-tBu
  参考文献：
  名称：

  An Improved Manufacturing Process for Fluvastatin

  摘要：

  An improved manufacturing process for fluvastatin 1 has been developed by performing the condensation reaction of E-[3-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]-2-propenal, 4, with the dianion of tert-butyl acetoacetate and the subsequent low-temperature reduction to 7-[3-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]-3,5-dihydroxy-6-heptenoic acid-1,1-dimethylethylester, 2, without isolation of the intermediate 7-[3-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]-5-hydroxy-3-oxo-6-heptenoic acid-1,1-dimethylethylester, 3. To be successful, a crucial selectivity problem in the conversion of aldehyde 4 to aldol 3 had to be understood and solved. The improved process allows the omission of two solvents, and the manufacture of fluvastatin at considerably lower cost and in higher throughput.

  DOI：

  10.1021/op060191b

文献信息

• Process for the preparation of fluvastatin sodium crystal form XIV
  申请人：Frenkel Gustavo

  公开号：US20050119342A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Provided is a process for preparing a polymorphic form of fluvastatin sodium, particularly Form XIV.

  提供了一种制备氟伐他汀钠多晶型的方法，特别是第XIV型的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUVASTATIN AND SALTS THEREOF
  申请人：Koftis Theoharis V.

  公开号：US20120035374A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to an improved process for the preparation of fluvastatin or pharmaceutical acceptable salts or derivatives thereof, in particular to a one-pot process for large scale production of Fluvastatin and salts thereof in high yield and high purity and pharmaceutical preparations containing said compounds.

  本发明涉及一种改进的制备fluvastatin或其药学上可接受的盐或衍生物的工艺，特别是一种一锅法大规模生产高产量和高纯度fluvastatin及其盐的工艺和含有该化合物的制药制剂。
• Fluvastatin sodium crystal forms XIV, LXXIII, LXXIX, LXXX and LXXXVII, processes for preparing them, compositions containing them and methods of using them
  申请人：Lifshitz-Liron Revital

  公开号：US20050038114A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Provided are polymorphic forms of fluvastatin sodium and processes for their preparation.

  提供了氟伐他汀钠的多态形式及其制备方法。
• Fluvastatin sodium crystal form LXXIII, processes for preparing it, compositions containing it and methods of using it
  申请人：Teva Pharmaceutical Industries, Inc.

  公开号：EP1719759A2

  公开（公告）日：2006-11-08

  Provided are polymorphic forms of fluvastatin sodium and processes for their preparation.

  本文提供了氟伐他汀钠的多晶型及其制备工艺。
• Fluvastatin sodium crystal form LXXXVII, processes for preparing it, compositions containing it and methods of using it
  申请人：Teva Pharmaceutical Industries, Inc.

  公开号：EP1719760A2

  公开（公告）日：2006-11-08

  Provided are polymorphic forms of fluvastatin sodium and processes for their preparation.

  本文提供了氟伐他汀钠的多晶型及其制备工艺。