2,2,2-trichloro-1-[(1R,5R)-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-yloxy]ethan-1-imine | 62357-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-[(1R,5R)-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-yloxy]ethan-1-imine
• 英文别名: (-)-cis-Carveyltrichloracetimidat
• CAS: 62357-54-4
• 化学式: C₁₂H₁₆Cl₃NO
• 分子量: 296.624
• InChiKey: ZAGQKMUNYYXYCL-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  33.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-[(1R,5R)-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-yloxy]ethan-1-imine 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到2,2,2-trichloro-N-[(1S,5S)-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-香芹酚的合成与某些转化

  摘要：

  用LiAlH 4，NaBH 4和（i- Bu）2 AlH还原（-）香芹酮中的氧代基。发现在20℃下在甲醇中用CeCl 3 ·7 H 2 O-NaBH 4体系还原是最有效的合成（-）-香芹酚的方法。（-）-甲磺酸甲磺酸盐的溶剂分解得到S N 2和S N的产物2'取代了甲基磺酰氧基，后者略占优势。（-）-香芹酚的超量重排导致形成相应的三氯乙酰胺衍生物，并且标题化合物的分子内碘代醚化提供了6-碘甲基-2,6-二甲基-7-氧杂双环[3.2.1] oct-2-ene。

  DOI：

  10.1134/s1070428009060025
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到2,2,2-trichloro-1-[(1R,5R)-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-yloxy]ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  （-）-香芹酚的合成与某些转化

  摘要：

  用LiAlH 4，NaBH 4和（i- Bu）2 AlH还原（-）香芹酮中的氧代基。发现在20℃下在甲醇中用CeCl 3 ·7 H 2 O-NaBH 4体系还原是最有效的合成（-）-香芹酚的方法。（-）-甲磺酸甲磺酸盐的溶剂分解得到S N 2和S N的产物2'取代了甲基磺酰氧基，后者略占优势。（-）-香芹酚的超量重排导致形成相应的三氯乙酰胺衍生物，并且标题化合物的分子内碘代醚化提供了6-碘甲基-2,6-二甲基-7-氧杂双环[3.2.1] oct-2-ene。

  DOI：

  10.1134/s1070428009060025

文献信息

• Self-Immolative Asymmetric Synthesis. III. Allylic Rearrangement of Optically Active Trichloroacetimidate
  作者：Yukio Yamamoto、Hiroshi Shimoda、Jun’ichi Oda、Yuzo Inouye

  DOI：10.1246/bcsj.49.3247

  日期：1976.11

  The [3,3]sigmatropic rearrangement of (2E)-(1R)-1-methyl-3-phenyl-2-propenyl trichloroacetimidate to give N-[(2E)-(1R)-1-phenyl-2-butenyl]trichloroacetamide was effected thermally with nearly complete transfer of chirality via a doubly suprafacial transition state. The application of the self-immolative asymmetric synthesis to optically active carveols afforded carveylamines of the predicted configuration

  (2E)-(1R)-1-methyl-3-phenyl-2-propenyl trichloroacetimidate 的 [3,3] sigmatropic 重排得到 N-[(2E)-(1R)-1-phenyl-2-butenyl]三氯乙酰胺受热影响，手性通过双重表面过渡态几乎完全转移。自焚不对称合成在光学活性香芹醇中的应用提供了预测构型的香芹胺。