benzyl β-D-erythroside | 82883-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl β-D-erythroside
• 英文别名: benzyl α-D-erythroside；benzyl α,β-D-erythroside
• CAS: 82883-31-6；82883-32-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: MMMYMDKGBKYMJH-DIOIDXFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl β-D-erythroside 在 barium hydroxide octahydrate 、 甲基安非他命 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 benzyl β-D-erythroside 2,3-carbonate
  参考文献：
  名称：

  The allyl and benzyl glycosides of d-erythrose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81078-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-2,5-dihydrofuran 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以75%的产率得到benzyl β-D-erythroside
  参考文献：
  名称：

  Development of Noviomimetics as C-Terminal Hsp90 Inhibitors

  摘要：

  KU-32 and KU-596 are novobiocin-derived, C terminal heat shock protein 90 (Hsp90) modulators that induce Hsp70 levels and manifest neuroprotective activity. However, the synthetically complex noviose sugar requires 10 steps to prepare, which makes translational development difficult. In this study, we developed a series of "noviomimetic" analogues of KU-596, which contain noviose surrogates that can be easily prepared, while maintaining the ability to induce Hsp70 levels. Both sugar and sugar analogues were designed, synthesized, and evaluated in a luciferase reporter assay, which identified compound 37, a benzyl containing noviomimetic, as the most potent inducer of Hsp70.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00331