<4'aS-(4'aα,6β)>-4',4'a,6',7'-Tetrahydro-4'a-methyl-6'-(3-oxobutyl)-spiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalen>-5'(3'H)-one | 119755-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <4'aS-(4'aα,6β)>-4',4'a,6',7'-Tetrahydro-4'a-methyl-6'-(3-oxobutyl)-spiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalen>-5'(3'H)-one
• 英文别名: <4'aS-(4'aα,6α)>-4',4'a,6',7'-Tetrahydro-4'a-methyl-6'-(3-oxobutyl)-spiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalen>-5'(3'H)-one
• CAS: 119755-34-9；119817-79-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: SIZZVMJQYCBRSH-VYIIXAMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4'aS-(4'aα,6β)>-4',4'a,6',7'-Tetrahydro-4'a-methyl-6'-(3-oxobutyl)-spiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalen>-5'(3'H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 <4'aS-(4'aα,5'α,6'β)>-5'-Cyano-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-4'a-methylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalene>-6'-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。5. 制定统一的合成策略；(-)-paspaline 的立体控制的第二代合成

  摘要：

  Cette 合成 procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7。Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques

  DOI：

  10.1021/ja00197a039
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3,4,8,8a-四氢-8a-甲基-1,6-(2H,7H)-萘醌 在 collidinium p-toluene sulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 <4'aS-(4'aα,6β)>-4',4'a,6',7'-Tetrahydro-4'a-methyl-6'-(3-oxobutyl)-spiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalen>-5'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。5. 制定统一的合成策略；(-)-paspaline 的立体控制的第二代合成

  摘要：

  Cette 合成 procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7。Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques

  DOI：

  10.1021/ja00197a039