(4bS,8aS)-2-isopropyl-3,4-dimethoxy-4b,8,8-trimethyl-4b,6,7,8,8a,10-hexahydrophenanthren-9(5H)-one | 21838-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4bS,8aS)-2-isopropyl-3,4-dimethoxy-4b,8,8-trimethyl-4b,6,7,8,8a,10-hexahydrophenanthren-9(5H)-one
• 英文别名: 11.12-Dimethoxyabieta-8.11.13-trien-6-one；(4bS,8aS)-3,4-dimethoxy-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-6,7,8a,10-tetrahydro-5H-phenanthren-9-one
• CAS: 21838-13-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: WHUVYVWDGORBCN-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,8aS)-2-isopropyl-3,4-dimethoxy-4b,8,8-trimethyl-4b,6,7,8,8a,10-hexahydrophenanthren-9(5H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 11,12-dihydroxy-6-oxo-8,11,13-abietatriene
  参考文献：
  名称：

  二萜类化合物的全合成-Ⅲ：紫杉二酮，一种醌甲基化物肿瘤抑制剂

  摘要：

  干旱的罗汉松被转化为紫杉二酮。由于记录了前者的总合成，因此这种转换意味着后者的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92926-6
• 作为产物：
  描述：

  11-(p-Nitrophenylazo)-12-methoxyabieta-8,11,13-triene 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (4bS,8aS)-2-isopropyl-3,4-dimethoxy-4b,8,8-trimethyl-4b,6,7,8,8a,10-hexahydrophenanthren-9(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  二萜类化合物的全合成-Ⅲ：紫杉二酮，一种醌甲基化物肿瘤抑制剂

  摘要：

  干旱的罗汉松被转化为紫杉二酮。由于记录了前者的总合成，因此这种转换意味着后者的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92926-6

文献信息

• Total Synthesis of Diterpenoid Quinone Methide Tumor Inhibitor, (+)-Taxodione
  作者：Vipin R. Gavit、Sourav Kundu、Sovan Niyogi、Nanda Kishore Roy、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02541

  日期：2024.2.2

  An asymmetric polyene cyclization (92% ee) strategy has been successfully applied for the first asymmetric total synthesis of oxidized abietane, anticancer agent, taxodione (1) sharing a trans-decalin system. Additionally, the total syntheses of pomiferin B (2) and gaultheric acid (3) (a nor-abietane) were achieved utilizing this unified approach.

  不对称多烯环化（92% ee ）策略已成功应用于共享反式十氢化萘系统的氧化松香烷、抗癌剂紫杉二酮（ 1 ）的首次不对称全合成。此外，利用这种统一方法实现了 pomiferin B ( 2 ) 和 gagatheric Acid ( 3 )（去甲松香烷）的全合成。
• WO2023/192921
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——