4-溴-2-碘-6-硝基苯胺 | 180624-08-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟吡啶系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-碘-6-硝基苯胺
• 中文别名: 2-碘-4-溴-6-硝基苯胺
• 英文名称: 4-bromo-2-iodo-6-nitroaniline
• CAS: 180624-08-2
• 化学式: C₆H₄BrIN₂O₂
• 分子量: 342.918
• InChiKey: CUVSESOKQSEEHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  356.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

4-溴-2-碘-6-硝基苯胺是一种很有用的研究化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-碘-6-硝基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-溴-7-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Efficient Reagents for the Synthesis of 5-, 7-, and 5,7-Substituted Indoles Starting from Aromatic Amines:  Scope and Limitations

  摘要：

  Upon reaction with IPy(2)BF(4), 4-substituted anilines give regioselectively the corresponding o-iodoanilines in nearly quantitative yield, in a process that can be carried out on a multigram scale. Palladium-catalyzed coupling of the resulting 2-iodoanilines with (trimethylsilyl)acetylene (TMSA), followed by efficient CuI-mediated nitrogen cyclization onto alkynes with concurrent elimination of the TMS substituent, allows a straightforward elaboration of 5-mono- and 5,7-disubstituted indoles from aromatic amines. This new approach to the aforementioned indoles does not requires protective groups on nitrogen at any step and can be adapted for preparing related 7-manosubstituted indoles. Moreover, examples iterating the process are given, allowing bis-annulation and sequential double annulation and resulting in synthesis of benzodipyrroles. Additionally, suitable conditions for iodination of some of the target indoles with IPy(2)BF(4) are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo952119+
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4-溴-2-碘-6-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  3-甲基酮基对苯二酚的无保护基的全合成及其生物学评价和结构类似物

  摘要：

  3-甲基缩水酮醌是海洋生物碱缩水酮醌的类似物，它的无保护基团全合成反应可通过七个步骤完成。区域选择性地构建的官能化的芳基苯并咪唑酮部分和方酸二甲酯被用作仅有的两个结构单元。经由6π-旋转环闭合的热环膨胀以构建醌片段，产生了所需的天然化合物的线性类似物以及未描述的结构上有吸引力的角萘并[1,2- d ]咪唑区域异构体。在三种癌细胞系上确定化合物的IC 50值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01436

文献信息

• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140336190A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of; or which may otherwise modulate the activity of, a bromodomain-containing protein, including bromodomain-containing protein 4 (BRD4), and to compositions and formulations containing such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I) wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 2b , R 3 , R 4a , R 4b , and R 5 are described herein.

  这个应用涉及可能作为抑制剂的化合物；或者可能以其他方式调节溴结构域含蛋白的活性，包括溴结构域含蛋白4（BRD4），以及含有这些化合物的组合物和配方，以及使用和制备这些化合物的方法。化合物包括式（I）的化合物 其中R 1a ，R 1b ，R 2 ，R 2b ，R 3 ，R 4a ，R 4b 和R 5 如本文所述。
• [EN] ARYL SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR UN ARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017019828A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Disclosed is a compound of Formula (I) or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein one R3 is H and the other R3 is an aryl group substituted with zero to 3 R3a; and R1, R2, and R3a are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors for the inhibition or prevention of platelet aggregation, and the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder. Also disclosed are methods of using such compounds for the treatment of human papillomavirus. Additionally, pharmaceutical compositions comprising at least one compound of Formula (I) are disclosed.

  揭示的是Formula（I）的化合物或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中一个R3是H，另一个R3是芳基，其上取代有零至3个R3a；R1、R2和R3a在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作PAR4抑制剂以抑制或预防血小板聚集，并用于治疗血栓栓塞性疾病或血栓栓塞性疾病的初级预防的方法。还揭示了将这些化合物用于治疗人类乳头瘤病毒的方法。此外，还揭示了包含至少一种Formula（I）化合物的药物组合物。
• Total synthesis of kealiiquinone: the regio-controlled strategy for accessing its 1-methyl-4-arylbenzimidazolone core
  作者：Velayudham Ramadoss、Angel J. Alonso-Castro、Nimsi Campos-Xolalpa、Rafael Ortiz-Alvarado、Berenice Yahuaca-Juárez、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1039/c8ra06676k

  日期：——

  A practical, concise and straightforward total synthesis of kealiiquinone 1, a naphtho[2,3-d]imidazole alkaloid obtained from the Micronesian marine sponge Leucetta sp. was accomplished. The squaric acid chemistry to construct the 1,4-quinoid ring and the regioselective N-methylation through a benzo[c][1,2,5]selenadiazolium heterocycle are the key features in this report. The full details of the representative

  kealiiquinone 1的实用、简洁和直接的全合成方法，一种从密克罗尼西亚海海绵Leucetta sp.获得的萘并[2,3- d ] 咪唑生物碱。完成了。构建1,4-醌环的方酸化学和通过苯并[ c ][1,2,5]硒二唑杂环进行区域选择性N-甲基化是本报告的关键特征。还介绍了涉及不同尝试合成策略的代表性方法的全部细节。最后描述了这种复杂次级代谢物的成功全合成。
• [EN] HETEROCYCLIC GLP-1 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DE GLP-1
  申请人：GASHERBRUM BIO INC

  公开号：WO2021155841A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  This disclosure relates to GLP-1 agonists of Formula (I) : including pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and pharmaceutical compositions including the same.

  这份披露涉及到Formula (I)的GLP-1激动剂：包括其药用可接受的盐和溶剂，以及包含相同的药物组合物。
• 抗骨质疏松化合物及其衍生物，药物组合物、制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113248472B

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明公开了一种抗骨质疏松化合物及其衍生物，药物组合物、制备方法和应用。该化合物结构如式(I)，该化合物衍生物涉及所述化合物的异构体、非对映异构体、对映异构体、互变异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐或它们的混合物，该化合物及其衍生物可以抑制抗酒石酸酸性磷酸酶(TRAP)活性及影响破骨细胞特异性mRNATRAP、NFATC1、C‑FOS和CTSK表达，从而影响破骨细胞形成，具有抗骨质疏松活性，可用于制备治疗抗骨质疏松类药物，并且该类化合物合成方法简便，易操作。