6-chloro-9-(2'-O-acetyl-3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)-purine | 259746-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chloro-9-(2'-O-acetyl-3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)-purine
• 英文别名: [(3R,3aR,5R,6R,6aS)-5-(6-chloropurin-9-yl)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] acetate
• CAS: 259746-17-3
• 化学式: C₂₀H₁₉ClN₄O₅
• 分子量: 430.848
• InChiKey: KTFNHNHYAOAFMO-UJRRQQMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-(2'-O-acetyl-3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)-purine 在 4-二甲氨基吡啶 、 mercaptoethyl alcohol 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 9-(3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-2'-deoxy-β-D-glucofuranosyl)-inosine
  参考文献：
  名称：

  由环状亚硫酸盐和硫酸盐合成3,6-脱水糖及其在制备ddC和ddA双环核苷类似物中的应用

  摘要：

  当用亚硫酸钠或在碱性介质中处理时，衍生自葡糖呋喃糖的环状硫酸盐21 – 23和亚硫酸盐27以极高的产率生成3,6-脱水糖28。当用亚硫酸钠处理时，3-脱氧衍生物24不能产生分子内环化作用，从而导致脱水糖。相反，它给出二磺酸盐衍生物26。使用28作为起始原料制备双环核苷43和46，它们是抗HIV药物ddC和ddA的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00911-4
• 作为产物：
  描述：

  3-O-Acetyl-1,2-O-isopropyliden-D-glucofuranose-5,6-sulfit 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 苯磺酰胺 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 6-chloro-9-(2'-O-acetyl-3',6'-anhydro-5'-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)-purine
  参考文献：
  名称：

  由环状亚硫酸盐和硫酸盐合成3,6-脱水糖及其在制备ddC和ddA双环核苷类似物中的应用

  摘要：

  当用亚硫酸钠或在碱性介质中处理时，衍生自葡糖呋喃糖的环状硫酸盐21 – 23和亚硫酸盐27以极高的产率生成3,6-脱水糖28。当用亚硫酸钠处理时，3-脱氧衍生物24不能产生分子内环化作用，从而导致脱水糖。相反，它给出二磺酸盐衍生物26。使用28作为起始原料制备双环核苷43和46，它们是抗HIV药物ddC和ddA的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00911-4