methyl 4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glycopyranoside | 131643-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glycopyranoside
• 英文别名: Rha2Ac3Ac4Ac(a1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-6)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 131643-24-8
• 化学式: C₄₀H₄₂O₁₆
• 分子量: 778.764
• InChiKey: GIOYWYDOULPSHL-UYIPLLCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glycopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到methyl 4-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR Characterisation of Methyl Mono- and Di-O-α-L-Rhamnopyranosyl-α-D-Glucopyranosiduronic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328309908543980
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 、 乙基 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-1-硫代-alpha-L-吡喃甘露糖苷 在 三氟甲磺酸 N-碘代丁二酰亚胺 、 5A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.01h， 以85%的产率得到methyl 4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘鎓离子促进了异头中心的反应。II一种有效的硫糖苷介导的方法来形成1,2-反式连接的糖苷和糖苷酯

  摘要：

  发现在有机酸存在下，N-碘琥珀酰亚胺（NIS）可有效活化完全酰化的硫代糖苷，从而生成1,2-反式连接的酯。另一方面，NIS与催化量的三氟甲磺酸一起被证明对于用糖基受体对酯化的硫糖苷进行快速，高产和立体选择性（1,2-反式）糖苷化非常方便。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88799-7

文献信息

• VEENEMAN, G. H.;VAN, LEEUWEN S. H.;VAN, BOOM J. H., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1331-1334
  作者：VEENEMAN, G. H.、VAN, LEEUWEN S. H.、VAN, BOOM J. H.

  DOI：——

  日期：——