2-ethynyl-1,2,3-propanetriol 1,3-diacetate | 102573-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethynyl-1,2,3-propanetriol 1,3-diacetate
• 英文别名: 2-ethynyl-2-hydroxypropane-1,3-diyl diacetate；2-ethynylpropane-1,2,3-triol 1,3-diacetate；2-[(acetyloxy)methyl]-2-hydroxybut-3-yn-1-yl acetate；acetic acid 2-acetoxymethyl-2-hydroxy-but-3-ynyl ester；[2-(acetyloxymethyl)-2-hydroxybut-3-ynyl] acetate
• CAS: 102573-87-5
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: SYTQRRNVYPBNGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-1,2,3-propanetriol 1,3-diacetate 在 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 adenosine diphosphate disodium salt 、 sodium methylate 、 乙酰磷酸二铵盐 、 三乙醇胺盐酸盐 、 potassium hydroxide 、 magnesium chloride 、 1,4-哌嗪二乙磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [(2R,3S)-2-ethynyl-3,5-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENZYMATIC SYNTHESIS OF 4'-ETHYNYL NUCLEOSIDE ANALOGS
  [FR] SYNTHÈSE ENZYMATIQUE D'ANALOGUES DE NUCLÉOSIDES DE TYPE 4'-ÉTHYNYLE

  摘要：

  本发明涉及一种酶合成4'-乙炔基-2'-脱氧核苷及其类似物，例如EFdA，该方法消除了中间体上保护基的使用，提高了糖基化的立体选择性，并减少了制备所述化合物所需的步骤数量。同时涉及所用于该方法的新型中间体。

  公开号：

  WO2020014041A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙酰氧基丙酮 、 乙炔基溴化镁 在 氮 、 盐酸 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以gave crude 2-ethynyl-2-hydroxypropane-1,3-diyl diacetate的产率得到2-ethynyl-1,2,3-propanetriol 1,3-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Alkynyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines and related analogs as HSP90-inhibitors

  摘要：

  本文描述了炔基吡咯并[2,3-d]嘧啶及其相关类似物，证明其作为抑制热休克蛋白90（HSP90）的药物在治疗和预防各种HSP90介导的疾病中具有实用性。还描述和声明了这种化合物的合成和使用方法。

  公开号：

  US07544672B2

文献信息

• Anti-hypercholesterolemic biaryl azetidinone compounds
  申请人：Morriello Gregori J.

  公开号：US20080280836A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  This invention provides cholesterol absorption inhibitors of Formula I: and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 12 is an alkyl, alkeny or alkynyl group mono- or poly-substituted with —OH, —COOH or a combination of —OH and —COOH, and R 9 contains an alkyl, alkeny or alkynyl group substituted with a heterocyclic ring, amino or sulfonyl. The compounds are useful for lowering plasma cholesterol levels, particularly LDL cholesterol, and for treating atherosclerosis and preventing atherosclerotic disease events.

  这项发明提供了化学式I的胆固醇吸收抑制剂及其药用盐，其中R12是一个烷基、烯烃或炔烃基，单取代或多取代于—OH、—COOH或—OH和—COOH的组合，而R9含有一个被杂环环、氨基或磺酰基取代的烷基、烯烃或炔烃基。这些化合物对降低血浆胆固醇水平，特别是LDL胆固醇，以及治疗动脉粥样硬化和预防动脉粥样硬化疾病事件具有用处。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AN ANTI-HYPERCHOLESTEROLEMIC COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ANTI-HYPERCHOLESTÉROLÉMIANT
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009054887A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to a process for preparing inhibitors of cholesterol absorption of Formula II: II and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, employing a metal-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) asymmetric transfer hydrogenation (ATH) reaction of racemic acyclic ß-ketoamide bearing a-substituted aliphatic side chain (Intermediate A) and subsequent cyclization of the resulting b-hydroxyamide product (Intermediate B), followed by a synthesis involving two consecutive cross-coupling reactions.

  本发明涉及一种制备胆固醇吸收抑制剂的方法，该方法涉及使用金属催化的动态动力学分辨（DKR）不对称转移氢化（ATH）反应，对具有α-取代脂肪侧链的无光学活性β-酮酰胺（中间体A）进行环化，得到b-羟基酰胺产物（中间体B），然后通过两个连续的交叉偶联反应进行合成。
• ALKYNYL PYRROLOPYRIMIDINES AND RELATED ANALOGS AS HSP90-INHIBITORS
  申请人：Kasibhatla Rao Srinivas

  公开号：US20060223797A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Alkynyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines and related analogs are described and demonstrated to have utility as Heat Shock Protein 90 (HSP90) inhibiting agents used in the treatment and prevention of various HSP90 mediated disorders. Methods of synthesis and use of such compounds are also described and claimed.

  本文描述了炔基吡咯并[2,3-d]嘧啶及相关类似物的用途，证明其作为热休克蛋白90（HSP90）抑制剂在治疗和预防各种HSP90介导的疾病中具有实用价值。同时还描述和声明了这些化合物的合成和使用方法。
• ALKYNYL PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AND RELATED ANALOGS AS HSP90-INHIBITORS
  申请人：Kasibhatla Srinivas Rao

  公开号：US20090318387A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Alkynyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines and related analogs are described and demonstrated to have utility as Heat Shock Protein 90 (HSP90) inhibiting agents used in the treatment and prevention of various HSP90 mediated disorders. Methods of synthesis and use of such compounds are also described and claimed.

  本文描述了炔基吡咯并[2,3-d]嘧啶及其相关类似物，证明其作为热休克蛋白90（HSP90）抑制剂在治疗和预防各种HSP90介导的疾病中具有用途。同时还描述和声明了这些化合物的合成和使用方法。
• ANTI-HYPERCHOLESTEROLEMIC COMPOUNDS
  申请人：DeVita Robert J.

  公开号：US20100035857A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  This invention provides cholesterol absorption inhibitors of Formula I:I and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for lowering plasma cholesterol levels, particularly LDL cholesterol, and for treating and preventing atherosclerosis and atherosclerotic disease events.

  本发明提供了I式的胆固醇吸收抑制剂及其药学上可接受的盐。这些化合物可用于降低血浆胆固醇水平，特别是低密度脂蛋白胆固醇，并用于治疗和预防动脉粥样硬化和动脉粥样硬化性疾病事件。