N-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylmethyl)piperidine | 22459-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylmethyl)piperidine
• 英文别名: 2-N-Piperidinomethyl-bicyclo<2.2.1>heptan；1-norbornan-2-ylmethyl-piperidine；1-(2-Bicyclo[2.2.1]heptanylmethyl)piperidine
• CAS: 22459-15-0
• 化学式: C₁₃H₂₃N
• 分子量: 193.332
• InChiKey: MXEBOSFVOFCMIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌啶 、 降冰片烯 在 tetrabenzyl titanium 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以84%的产率得到N-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylmethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  钛催化烯烃与叔胺的分子间氢氨烷基化

  摘要：

  提出了第一个用于烯烃与各种叔烷基胺分子间氢氨基烷基化的阳离子钛催化剂体系。涉及叔胺的 α-C-H 键加成到烯烃的 C-C 双键上的相应反应在接近室温的温度下发生，具有优异的区域选择性，专门生成支化产物。有趣的是，对于选定的胺，α-C-H 键活化不仅发生在N-甲基处，而且也发生在N-亚甲基处。

  DOI：

  10.1002/anie.202100431

文献信息

• Scandium-catalysed intermolecular hydroaminoalkylation of olefins with aliphatic tertiary amines
  作者：Adi E. Nako、Juzo Oyamada、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1039/c6sc02129h

  日期：——

  scandium trialkyl complex in combination with a borate compound served as an excellent catalyst for the C–H addition of aliphatic tertiary amines to olefins. This highly regiospecific, 100% atom efficient C–H bond alkylation reaction was applicable to a wide variety of tertiary amines and olefins, including functionalised styrenes and unactivated α-olefins. This work represents the first example of rare-earth

  与硼酸盐化合物结合的均配型三烷基钪配合物可作为脂肪族叔胺与烯烃的 C-H 加成的优异催化剂。这种高度区域特异性、100% 原子效率的 C-H 键烷基化反应适用于多种叔胺和烯烃，包括功能化苯乙烯和未活化的 α-烯烃。这项工作代表了稀土催化烯烃加氢氨基烷基化的第一个例子，也是使用任何催化剂将脂肪族叔胺催化 C-H 加成烯烃的第一个例子。