(2S,4R)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-(hydroxymethyl)butyric acid γ-lactone | 112741-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-(hydroxymethyl)butyric acid γ-lactone
• 英文别名: benzyl N-[(3S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 112741-66-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: QVXUXNOWETURTC-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-(hydroxymethyl)butyric acid γ-lactone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 85.0h， 生成 (R)-5-<(S)-N-tert-butyloxycarbonylalanin-3-yl>-1,3-oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; II.¹Synthesis of Protected (2S,4R)-4-Hydroxyornithines

  摘要：

  已开发出用于制备三种不同保护的(2S,4R)-4-羟基鸟氨酸（10、16、24）的改进合成方法，这些方法显然可用于构建其他立体异构体。形成相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物（4、15、22）及其手性选择性氢化是这些合成过程的特征步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26480
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺,N-[(1S)-1-(2-呋喃基)-3-丁烯基]-4-甲基- 在 咪唑 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 萘 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4R)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-(hydroxymethyl)butyric acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  克拉维宁β-内酰胺抗生素的新方法：通过不对称二羟基化将手性α-糠酰胺转化为δ-羟基-α-氨基内酯

  摘要：

  以Sharpless ADH反应为关键步骤，将动力学拆分得到的手性α-糠酰胺转化为4个δ-羟基-α-氨基内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01365-2

文献信息

• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones with an Electron-Withdrawing Group to Allylic Alcohols Utilizing Diisopropyl Tartrate as a Chiral Auxiliary
  作者：Xia Ding、Katsumi Taniguchi、Yoshihira Hamamoto、Kazunori Sada、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.79.1069

  日期：2006.7

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones possessing an electron-withdrawing group to allylic alcohols was achieved by the use of diisopropyl (R,R)-tartrate as a chiral auxiliary to afford the corresponding isoxazolidines with high regio-, diastereo-, and enantioselectivity. In the case of nitrones possessing an electron-withdrawing cyano or t-butoxycarbonyl group, 1,3-dipolar cycloaddition

  具有吸电子基团的硝酮与烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应是通过使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂来实现的，得到相应的异恶唑烷，具有高区域-、非对映-、和对映选择性。在硝酮具有吸电子氰基或叔丁氧基羰基的情况下，1,3-偶极环加成与 2-丙烯-1-醇发生产生相应的具有高对映选择性的 3,5-反式异恶唑烷。相反，具有酰胺部分的硝酮提供了相应的光学活性 3,5-顺式异恶唑烷，具有完全相反的非对映选择性。具有 N 的硝酮的催化不对称 1,3-偶极环加成，N-二异丙基酰胺部分转化为烯丙醇，得到二或三取代的异恶唑烷，对映选择性高达 99% 以上。本不对称 1,3-偶极环加成应用于 (2S,4R)-4-羟基鸟氨酸衍生物的合成。
• Amino Acids and Peptides; 75. Synthesis of Di- and Trihydroxyamino Acids - Construction of Lipophilic Tripalmitoyldihydroxy-α-amino Acids
  作者：Ulrich Schmidt、Albrecht Lieberknecht、Uli Kazmaier、Helmut Griesser、Günther Jung、Jörg Metzger

  DOI：10.1055/s-1991-26378

  日期：——

  Suitable protected derivatives of trihydroxynorleucines-[(2S,4S,5S)- and (2R,4S,5S)-2-amino-4,5,6-trihydroxyhexanoic acid,] of all isomeric dihydroxynorvalines [2-amino-4,5-dihydroxypentanoic acids), of all isomeric 2-amino-6,7-dihydroxyheptanoic acids and of (2S)-2-amino-6-hydroxymethyl-7-hydroxyheptanoic acid are synthesized via the corresponding α,β-didehydro compounds, which are hydrogenated with the optically active homogeneous catalyst [Rh(COD)(DIPAMP)]+ BF- 4.

  (2S,4S,5S)-和(2R,4S,5S)-2-氨基-4,5,6-三羟基己酸、]所有异构体二羟基缬氨酸[2-氨基-4,5-二羟基戊酸]、所有异构体2-氨基-6、7-二羟基庚酸和 (2S)-2- 氨基-6-羟甲基-7-羟基庚酸是通过相应的 δ、δ²-二氢化物合成的，这些化合物在光学活性均相催化剂[Rh(COD)(DIPAMP)]+ BF- 4 的作用下进行氢化。
• A facile transformation of the δ-hydroxy-α-amino lactones from α-furfuryl amide
  作者：Li-Xin Liao、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00736-4

  日期：1998.10

  from the kinetic resolution of (R, S)- α- furfuryl amide using the modified Sharpless asymmetric epoxidation, have been transformed into four δ-hydroxy α-amino lactones (1S, 3S)-1, (1R, 3R)-1, (1S, 3R)-1, (1R, 3S)-1, using Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. The much more efficient method of the addition of chiral aldimine 10 with allylic Grignard reagent for preparation of (S, S)-1

  （S）-和（R）-α-糠基酰胺，是通过使用修饰的Sharpless不对称环氧化反应从（R，S）-α-糠基酰胺的动力学拆分获得的，已转化为四个δ-羟基α-氨基内酯（ 1S，3S）-1，（1R，3R）-1，（1S，3R）-1，（1R，3S）-1，以Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。还实现了将手性醛亚胺10与烯丙基格利雅试剂添加以制备（S，S）-1的更有效的方法。
• Rapid syntheses of 3-amino-5-hydroxymethyl-γ-lactones from L-allylglycine
  作者：Anne Girard、Christine Greck、Jean Pierre Geneˆt

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00697-2

  日期：1998.6

  (3R, 5R) and (3R, 5S) N-protected 3-amino-5-hydroxymethyl-gamma-lactones were obtained by one dihydroxylation step from methyl N-protected L-allylglycinate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (3R,5R)和(3R,5S) N-保护γ-内酯3-氨基-5-羟甲基酯通过甲基N-保护的L-丙二醇甘氨酸酯的一个二羟化步骤获得。 © 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Synthesis of new 3- and 4-substituted analogues of acyl homoserine lactone quorum sensing autoinducers
  作者：J.A Olsen、R Severinsen、T.B Rasmussen、M Hentzer、M Givskov、J Nielsen

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00756-9

  日期：2002.2

  The quorum sensing mechanism in Gram-negative bacteria uses small intercellular signal molecules, N-acyl-homoserine lactones (AHLs), to control transcription of specific genes in relation to population density. In this communication, we describe the parallel synthesis of new AHL analogues, in which substituents have been introduced into the 3- and 4-positions of the lactone ring. These analogues have been screened for their ability to activate and inhibit a Vibrio fischeri LuxI/LuxR-derived quorum sensing reporter system. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.