苯磺酰胺,N-[(1S)-1-(2-呋喃基)-3-丁烯基]-4-甲基- | 148409-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯磺酰胺,N-[(1S)-1-(2-呋喃基)-3-丁烯基]-4-甲基-
• 英文名称: (S)-N-(1-(furan-2-yl)but-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-(furan-2-yl)but-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(1-furan-2-ylbut-3-enyl)-4-methylbenzene sulfonamide；N-[(1S)-1-(furan-2-yl)but-3-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 148409-93-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: YTEQOCKJEBTLRY-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺,N-[(1S)-1-(2-呋喃基)-3-丁烯基]-4-甲基- 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到苯磺酰胺,N-[(1S)-1-(2-呋喃基)丁基]-4-甲基-
  参考文献：
  名称：

  逆向手性N-亚磺胺碱的亲核加成反应中非对映选择性的逆转及其在吲哚啶223AB合成中的应用

  摘要：

  考察了酯烯酸酯和格氏试剂对光学活性N-亚磺胺的非对映选择性加成反应。通过使用适当的金属种类，溶剂和添加剂，可以逆转非对映选择性，并以良好的收率获得了β-氨基酯（至多> 98％de）和均烯丙基胺（至多> 98％de）。由此获得的β-氨基酸酯被转化为有用的涉及（R）-高丝氨酸的β-氨基酸。还描述了在吲哚定生物碱的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01250-4
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-benzenesulfinic acid (1-furan-2-ylbut-3-enyl)amide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到苯磺酰胺,N-[(1S)-1-(2-呋喃基)-3-丁烯基]-4-甲基-
  参考文献：
  名称：

  逆向手性N-亚磺胺碱的亲核加成反应中非对映选择性的逆转及其在吲哚啶223AB合成中的应用

  摘要：

  考察了酯烯酸酯和格氏试剂对光学活性N-亚磺胺的非对映选择性加成反应。通过使用适当的金属种类，溶剂和添加剂，可以逆转非对映选择性，并以良好的收率获得了β-氨基酯（至多> 98％de）和均烯丙基胺（至多> 98％de）。由此获得的β-氨基酸酯被转化为有用的涉及（R）-高丝氨酸的β-氨基酸。还描述了在吲哚定生物碱的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01250-4

文献信息

• Palladium-catalyzed asymmetric umpolung allylation of imines with allylic alcohols
  作者：Xiang-Chen Qiao、Shou-Fei Zhu、Wang-Qiao Chen、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.003

  日期：2010.5

  A palladium-catalyzed asymmetric umpolung allylation reaction of imines with allylic alcohols has been developed. In the presence of chiral spiro phosphoramidite ligand 4, the allylation was accomplished with high yields and good enantioselectivities. The use of highly stable and easily available allylic alcohols instead of allylic metal reagents facilitated the preparation of chiral homoallylic amines

  已开发出钯催化的亚胺与烯丙醇的不对称聚烯丙基烯丙基化反应。在手性螺亚磷酰胺配体4的存在下，烯丙基化以高收率和良好的对映选择性完成。使用高度稳定且易于获得的烯丙基醇代替烯丙基金属试剂有助于制备手性均烯丙基胺。
• An efficient preparation of optically active α-furfuryl amide by kinetic resolution using the modified sharpless asymmetric epoxidation reagents
  作者：Wei-Shan Zhou、Zhi-Hui Lu、Zhi-Min Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86343-2

  日期：1993.3

  Kinetic resolution of α-furfuryl amide was first carried out by using the modified Sharpless asymmetric epoxidation reagent to give the slow-reacting enantiomers, (S)-1a–h and (R)-1b,f in high enantioselectivity(90–100% e.e) and high chemical yield (45–50%). Similar results were obtained from the fast-reacting enantiomers. This kinetic resolution exhibits the reversed enantioselectivity.

  首先通过使用改良的Sharpless不对称环氧化试剂进行α-糠基酰胺的动力学拆分，得到具有高对映选择性的慢反应对映异构体（S）-1 a–h和（R）-1 b，f。 100％ee）和高化学产率（45-50％）。从快速反应的对映异构体获得了相似的结果。该动力学拆分显示出反向的对映选择性。
• Rh-Catalyzed Enantioselective Allylation of <i>N</i>-Tosyl- and <i>N</i>-Nosylaldimines: Total Synthesis of (−)-Crispine A
  作者：Pei-Fen Chiang、Wei-Sian Li、Jia-Hong Jian、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03523

  日期：2018.1.5

  The unprecedented development of asymmetric Rh-catalyzed 1,2-allylation of N-Ts- and N-Ns-aldimines is achieved. This protocol utilizes potassium allyltrifluoroborates and various aldimines to generate enantioenriched homoallylic amines in the presence of 3.0 mol % of Rh(I)/L1b catalyst with up to 90% yield, 98% ee (R = H), and 10:1 diastereoselectivity (R = Me or Ph), yielding the same major diastereomer

  实现了N -Ts-和N -Ns-醛亚胺的不对称Rh催化的1,2-烯丙基化的空前发展。该方案利用烯丙基三氟硼酸钾和各种醛亚胺在3.0 mol％Rh（I）/ L1b催化剂存在下产生对映体富集的均烯丙基胺，产率高达90％，ee（R = H）和非对映选择性为10：1（ R = Me或Ph），使用（E）-和（Z）-巴豆基三氟硼酸钾时，会产生相同的主要非对映异构体。在（-）-crispine A的全合成中也说明了其合成效用。
• A facile transformation of the δ-hydroxy-α-amino lactones from α-furfuryl amide
  作者：Li-Xin Liao、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00736-4

  日期：1998.10

  from the kinetic resolution of (R, S)- α- furfuryl amide using the modified Sharpless asymmetric epoxidation, have been transformed into four δ-hydroxy α-amino lactones (1S, 3S)-1, (1R, 3R)-1, (1S, 3R)-1, (1R, 3S)-1, using Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. The much more efficient method of the addition of chiral aldimine 10 with allylic Grignard reagent for preparation of (S, S)-1

  （S）-和（R）-α-糠基酰胺，是通过使用修饰的Sharpless不对称环氧化反应从（R，S）-α-糠基酰胺的动力学拆分获得的，已转化为四个δ-羟基α-氨基内酯（ 1S，3S）-1，（1R，3R）-1，（1S，3R）-1，（1R，3S）-1，以Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。还实现了将手性醛亚胺10与烯丙基格利雅试剂添加以制备（S，S）-1的更有效的方法。
• A new approach to clavalanine β-lactam antibiotic: Transformation of chiral α-furfuryl amide into the δ-hydroxyl-α-amino lactones via asymmetrical dihydroxylation
  作者：Li-Xin Liao、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01365-2

  日期：1996.8

  Transformation of chiral α-furfuryl amide obtained from kinetic resolution into four δ-hydroxyl-α-amino lactones by utilizing the Sharpless ADH reaction as a key step was achieved.

  以Sharpless ADH反应为关键步骤，将动力学拆分得到的手性α-糠酰胺转化为4个δ-羟基-α-氨基内酯。