(2S,4R)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-azidomethyl-4-butanolide | 135582-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-azidomethyl-4-butanolide
• 英文别名: (2S,4R)-5-azido-2-tert-butyloxycarbonylamino-4-pentanolide；tert-butyl N-[(3S,5R)-5-(azidomethyl)-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 135582-85-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₄
• 分子量: 256.261
• InChiKey: NHHWFIGOPIHHHB-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-azidomethyl-4-butanolide 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-5-<(S)-N-tert-butyloxycarbonylalanin-3-yl>-1,3-oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; II.¹Synthesis of Protected (2S,4R)-4-Hydroxyornithines

  摘要：

  已开发出用于制备三种不同保护的(2S,4R)-4-羟基鸟氨酸（10、16、24）的改进合成方法，这些方法显然可用于构建其他立体异构体。形成相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物（4、15、22）及其手性选择性氢化是这些合成过程的特征步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26480
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 碘 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (2S,4R)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-azidomethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of polyoxin M

  摘要：

  Chiral enolate derived from (4R)-4-tert-butyldiphenyisilyloxymethyl-4-butanolide 10 with lithium hexamethyldisilyazide (LiHMDS) was treated with trisyl azide, followed by addition of TMSCI to give (2S,4R)-2-azido-4-[(tei-t-butyldiphenylsilyloxy)methyl]4-butanolide 8 (53%), from which the first total synthesis of polyoxin M (1) was achieved in overall 3.2% yield (13 steps) from D-glutamic acid. Moreover, the synthesis of the reported synthetic intermediate (2S,4R)-4-hydroxyomithine congener 6 for biphenomycins A and B was also achieved in overall 4.1% yield (12 steps) from D-glutamic acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.105

文献信息

• Total Synthesis of the Biphenomycins; II.¹Synthesis of Protected (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxyornithines
  作者：Ulrich Schmidt、Regina Meyer、Volker Leitenberger、Florian Stäbler、Albrecht Lieberknecht

  DOI：10.1055/s-1991-26480

  日期：——

  Improved synthetic methods for the preparation of three differently protected (2S,4R)-4-hydroxyornithines (10, 16, 24) have been developed which obviously can be used for the construction of the other stereoisomers. Formation of the corresponding α, β-didehydroamino acid derivatives (4, 15, 22) and their enantioselective hydrogenation are the characteristic steps of these syntheses.

  已开发出用于制备三种不同保护的(2S,4R)-4-羟基鸟氨酸（10、16、24）的改进合成方法，这些方法显然可用于构建其他立体异构体。形成相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物（4、15、22）及其手性选择性氢化是这些合成过程的特征步骤。
• First synthesis of polyoxin M
  作者：Yuuichi Shiro、Keisuke Kato、Mikio Fujii、Yoshiteru Ida、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.105

  日期：2006.9

  Chiral enolate derived from (4R)-4-tert-butyldiphenyisilyloxymethyl-4-butanolide 10 with lithium hexamethyldisilyazide (LiHMDS) was treated with trisyl azide, followed by addition of TMSCI to give (2S,4R)-2-azido-4-[(tei-t-butyldiphenylsilyloxy)methyl]4-butanolide 8 (53%), from which the first total synthesis of polyoxin M (1) was achieved in overall 3.2% yield (13 steps) from D-glutamic acid. Moreover, the synthesis of the reported synthetic intermediate (2S,4R)-4-hydroxyomithine congener 6 for biphenomycins A and B was also achieved in overall 4.1% yield (12 steps) from D-glutamic acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.