(2S,3S,4S,5R,6R)-4-Benzyloxy-2-((2S,3R,4R,5S)-4,5-bis-allyloxy-3-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran | 256342-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-4-Benzyloxy-2-((2S,3R,4R,5S)-4,5-bis-allyloxy-3-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran
• CAS: 256342-04-8
• 化学式: C₄₁H₅₂O₁₁
• 分子量: 720.857
• InChiKey: IAVUURRSMKSRMW-GIXKNNFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  766.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-4-Benzyloxy-2-((2S,3R,4R,5S)-4,5-bis-allyloxy-3-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(2S,3R,4R,5S)-5-hydroxy-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-methoxy-6-(methoxymethyl)-4-phenylmethoxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]oxy-3-phenylmethoxyoxan-4-yl] 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第2部分：FGHA2片段的合成。

  摘要：

  描述了以合适的形式结合到最终靶标（1）中的everninomicin's 13,384-1（1）FGHA2片段（2）的立体选择性合成。FG 1,1'-二糖键的构建依赖于基于锡-缩醛化学的新方法，而对于GH原酸酯桥，则探索了许多方法。后一种结构的最终成功是通过将新的1,2-苯基硒代迁移反应应用于环G和H偶联，随后是乙烯酮缩醛和原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3116::aid-chem3116>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-Bis-allyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butan-1-ol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-4-Benzyloxy-2-((2S,3R,4R,5S)-4,5-bis-allyloxy-3-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 2: Synthesis of the FGHA2 Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3340::aid-anie3340>3.0.co;2-2

文献信息

• Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3334-3339
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Chem. Eur. J. 2000, 6, 3149-3165
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3345-3350
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Chem. Eur. J. 2000, 6, 3095-3115
  作者：

  DOI：——

  日期：——