3,6-heptadiyn-1-ol | 180526-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,6-heptadiyn-1-ol
• 英文别名: hepta-3,6-diyn-1-ol；3,6 Heptadiynol
• CAS: 180526-11-8
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: LJFMPEDCJRYBFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-heptadiyn-1-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 caesium carbonate 、 乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.91h， 生成 (19S,20R)-epoxydocosahexaenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  19,20-环氧二十二碳五烯酸（二十二碳六烯酸的生物活性代谢物）的不对称全合成。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了19,20-环氧二十二碳五烯酸（19,20-EDP）的首次不对称全合成，这是二十二碳六烯酸的天然生物活性细胞色素P450代谢产物，是鱼油的主要成分。我们的策略涉及直接不对称环氧化以产生对映体纯的β-环氧醛，该对映体可以通过Wittig缩合附加到其余的跳过的多烯核上。我们的方法分步经济且后期差异较大，可能是合成用于生物学研究的EDP类似物的一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02378
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-tetrahydropyranyloxy)-3,6-heptadiyne 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以86%的产率得到3,6-heptadiyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reticultermes lucifugus 的候选轨迹引诱物：(3Z, 6E, BE)-(3Z, 6E, 8Z)-和 (3Z, 6Z, 8Z)-3,6,8 -Dodecatrien-1-OL1 的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 (3Z,6E,8E)-, (3Z,6E,8Z)-和 (3Z,6Z,8Z)-3,6,8-dodecatrien-1-ol, 8, 9 和分别描述了图10。合成 8 的关键步骤包括 4-(2-四氢吡喃氧基)-1-丁炔基溴化镁 (15) 和 (2E,4E)-2,4-octadien-1 的甲磺酰酯之间的铜介导偶联反应-ol (14)。15 与 (E)-2-octen-4-yn-1-ol (19) 的甲磺酸酯之间的类似铜介导反应用于构建 9 的 C-12 碳骨架。 10 的合成基于钯促进的 (Z)-1-溴-1-戊烯 (23) 和衍生自乙酸 3,6-庚二炔-1-基酯 (27) 的有机溴化锌之间的反应。

  DOI：

  10.1080/00397919608004640

文献信息

• Synthesis of a potential photoactivatable anandamide analog
  作者：Laurence Balas、Maria Grazia Cascio、Vincenzo Di Marzo、Thierry Durand

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.059

  日期：2006.7

  A potential photoreactive analog of anandamide was synthesized via selective hydrogenation of a skipped tetrayne intermediate. This compound might be a useful tool to search for new cannabinoid receptors.

  通过跳过的四炔中间体的选择性加氢合成了潜在的光催化的金刚烷酰胺类似物。该化合物可能是寻找新的大麻素受体的有用工具。
• Stereospecific Syntheses of Chiral Epoxides Bearing 1,4‐Diyne or 1,4‐Enyne Unit Via Alkylative Epoxide Rearrangement
  作者：Chao Che、Zhongning Zhang

  DOI：10.1081/scc-200043198

  日期：2004.1

  Abstract Stereospecific syntheses of a series of chiral epoxides bearing the 1,4‐diyne or 1,4‐enyne unit were achieved through alkylative epoxide rearrangement, which proceeded in two steps: 1) coupling of epoxy tosylate with alkynyltrifluoroborate; and 2) ring‐closure of the resulting intermediate.

  摘要 通过烷基化环氧化物重排实现了一系列带有 1,4-二炔或 1,4-烯炔单元的手性环氧化物的立体有择合成，该重排分两步进行：1) 环氧甲苯磺酸酯与炔基三氟硼酸酯偶联；和 2) 所得中间体的闭环。
• New Synthesis of the (3<i>Z</i>,6<i>Z</i>,9<i>S</i>,10<i>R</i>)-Isomers of 9,10-Epoxy-3,6-henicosadiene and 9,10-Epoxy-1,3,6-henicosatriene, Pheromone Components of the Female Fall Webworm Moth,<i>Hyphantria cunea</i>
  作者：Akira NAKANISHI、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.69.1007

  日期：2005.1

  (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-Epoxy-3,6-henicosadiene (1) and (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-1,3,6-henicosatriene (5), pheromone components of the female fall webworm moth (Hyphantria cunea Drury), were synthesized by starting from (2S,3R)-2,3-epoxy-4-t-butyldimethylsilyloxy-1-butanol (8). Epoxide 8 was prepared by employing lipase-catalyzed asymmetric acetylation of (±)-8 as the key optical resolution step.

  (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-henicosadiene(1)和(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-1,3,6-henicosatriene(5)、这些信息素是由 (2S,3R)-2,3-环氧-4-叔丁基二甲基硅氧基-1-丁醇 (8) 开始合成的。环氧化物 8 是通过脂肪酶催化的 (±)-8 不对称乙酰化作为关键的光学解析步骤制备的。
• A Concise, Protection-Free and Divergent Approach for the Enantioselective Syntheses of Two Pheromonal Epoxide Components of the Fall Webworm Moth and Other Species
  作者：Yu Du、Jian-Feng Zheng、Zhi-Gang Wang、Li-Jiao Jiang、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo1007042

  日期：2010.7.2

  On the basis of Zhou’s modified Sharpless asymmetric epoxidation, sequential coupling reactions, and a divergent strategy, the protection-free syntheses of two main pheromonal components 1 and 5, found in the fall webworm moth, Hyphantria cunea, and other species have been accomplished in 10 steps (for two compounds). The overall yields are 31% for 1, 28% for 5, and 25% for both 1 and 5, respectively

  根据周氏改良的Sharpless不对称环氧化，顺序偶联反应和发散策略，在秋季的网虫蛾，Hyphantria cunea和其他物种中发现的两个主要信息素组分1和5的无保护合成已经完成。 10个步骤（用于两种化合物）。总体产率31％1，28％5，和两个25％1和5，分别。最终产品1和5的ee值至少为99％。
• Plant volatile elicitor from insects
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US06207712B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  The invention relates to fatty acids conjugated to amino acids and their derivatives that elicit the production and/or release of plant volatiles compounds which attract and/or retain beneficial insects and deter herbivorous insect feeding. These conjugates also induce plants to increase production of pharmacologically important compounds such as taxol, increase fragrance of flowers, and increase production of plant essential oil. The invention also relates to methods for isolating the compounds from herbivorous insect oral secretions and to chemically synthesizing the compounds and their active derivatives.

  本发明涉及与氨基酸及其衍生物共轭的脂肪酸，其能够引起植物挥发化合物的产生和/或释放，从而吸引和/或保留有益昆虫并防止草食性昆虫的进食。这些共轭物还能诱导植物增加药理学重要化合物（如紫杉醇）的产生，增加花的芳香度，以及增加植物精油的产生。本发明还涉及从草食性昆虫口腔分泌物中分离化合物的方法，以及化学合成化合物及其活性衍生物的方法。