10-deacetyl-9(R)-dihydro-10-triethylsilyl-2'-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxypaclitaxel 7,9-acetonide | 205490-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-deacetyl-9(R)-dihydro-10-triethylsilyl-2'-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxypaclitaxel 7,9-acetonide
• 英文别名: [(1R,2S,5R,7S,11R,12R,15S,17R,18R,19S)-2-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-9,9,14,19,20,20-hexamethyl-12-triethylsilyloxy-4,8,10-trioxapentacyclo[9.7.1.113,17.02,5.07,19]icos-13-en-18-yl] benzoate
• CAS: 205490-21-7
• 化学式: C₆₀H₈₃NO₁₂Si₂
• 分子量: 1066.49
• InChiKey: SXJSVBMBDGZISV-ISIFAITISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-deacetyl-9(R)-dihydro-10-triethylsilyl-2'-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxypaclitaxel 7,9-acetonide 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到10-deacetyl-9(R)-dihydro-1-deoxypaclitaxel 7,9-acetonide
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧紫杉醇类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  天然存在的紫杉醇浆果赤霉素VI已通过选择性脱酰基，然后连接C-13侧链，转化为各种1-脱氧紫杉醇衍生物。在微管蛋白聚合和细胞毒性试验中都测定了所得类似物的生物活性，并发现了几种具有与紫杉醇相当活性的类似物。因此看来1-羟基对于紫杉醇的活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/jo981406l
• 作为产物：
  描述：

  7,9,10-trideacetyl-10-triethylsilylbaccatin VI 7,9-acetonide 在 正丁基锂 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 10-deacetyl-9(R)-dihydro-10-triethylsilyl-2'-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxypaclitaxel 7,9-acetonide
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧紫杉醇类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  天然存在的紫杉醇浆果赤霉素VI已通过选择性脱酰基，然后连接C-13侧链，转化为各种1-脱氧紫杉醇衍生物。在微管蛋白聚合和细胞毒性试验中都测定了所得类似物的生物活性，并发现了几种具有与紫杉醇相当活性的类似物。因此看来1-羟基对于紫杉醇的活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/jo981406l