佩拉米韦杂质18 | 298716-04-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 佩拉米韦杂质18
• 英文名称: (1S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)cyclopent-2-ene-1-carboxylate；(1S,4S)-4-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-cyclopentene-1-carboxylic acid methyl ester；methyl (1S,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopent-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 298716-04-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: HKLDTKMTZPXEAZ-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

应用

佩拉米韦杂质18可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  佩拉米韦杂质18 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 diethylzinc 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (1R,2S,4S,5S)-2-({5-fluoro-2-[5-fluoro-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]pyrimidin-4-yl}amino)bicyclo[3.1.0]hexane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE AND PYRIDINE DERIVATIVES AND USE IN TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF INFLUENZA THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE PYRIDINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER OU PRÉVENIR LA GRIPPE, OU POUR ATTÉNUER SES SYMPTÔMES

  摘要：

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I），可以是药用盐、溶剂合物、多型体、前药、共药、共晶、互变异构体、消旋体、对映体或二对映体，或它们的混合物形式，该化合物在治疗、改善或预防流感方面具有用处。

  公开号：

  WO2017133667A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R-4S)-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]- 2-环戊烯-1-羧酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到佩拉米韦杂质18
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE AND PYRIDINE DERIVATIVES AND USE IN TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF INFLUENZA THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE PYRIDINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER OU PRÉVENIR LA GRIPPE, OU POUR ATTÉNUER SES SYMPTÔMES

  摘要：

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I），可以是药用盐、溶剂合物、多型体、前药、共药、共晶、互变异构体、消旋体、对映体或二对映体，或它们的混合物形式，该化合物在治疗、改善或预防流感方面具有用处。

  公开号：

  WO2017133667A1

文献信息

• Use of hydrolases for the synthesis of cyclic amino acids
  作者：Richard C Lloyd、Michael C Lloyd、Mark E.B Smith、Karen E Holt、Jonathan P Swift、Philip A Keene、Stephen J.C Taylor、Raymond McCague

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.116

  日期：2004.1

  The synthesis of several cyclic amino acids that have all the necessary structural features to make them ideal scaffolds for use in medicinal chemistry is described. A key step in each synthesis is the use of hydrolase enzymes to define a chiral centre. In order to elaborate these building blocks into more complex molecules, crystallization and asymmetric hydrogenation were used to define further stereocentres

  描述了具有所有必要结构特征以使其成为用于药物化学的理想支架的几种环状氨基酸的合成。每个合成过程中的关键步骤是使用水解酶来定义手性中心。为了将这些结构单元详细化为更复杂的分子，使用了结晶和不对称氢化来定义进一步的立体中心。
• [EN] PRODUCTION OF TRANS-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PRODUCTION DE DÉRIVÉS D'ACIDE TRANS-4-AMINOCYCLOPENT-2-ÈNE-1-CARBOXYLIQUE
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2011003061A3

  公开（公告）日：2011-05-05