4-溴-3-喹啉羧酸乙酯 | 1242260-12-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-3-喹啉羧酸乙酯
• 中文别名: 4-溴喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-bromoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1242260-12-3
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: OBEYLZVYBCUODM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P305+P351+P338,P337+P313
• 危险性描述：
  H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-喹啉羧酸乙酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 4-(1-bromoethyl)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF MALT1 AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE MALT1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了一些抑制MALT1的化合物，MALT1是一种蛋白质，其活性负责某些癌症（如激活的B细胞弥漫性大B细胞淋巴瘤（ABC-DLBCL））中的NF-κΒ信号。还提供了包含这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物在受试者中治疗MALT1相关疾病和疾病（如癌症）的方法，通过给予本文描述的化合物和/或组合物。

  公开号：

  WO2018165385A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 三溴氧磷 作用下， 反应 8.0h， 以87%的产率得到4-溴-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  确认Samoquasine A的修订结构和拟定的Cherimoline的结构修订

  摘要：

  自2000年将其从蛋奶苹果种子中分离出来以来，天然产物samoquasine A的身份一直不为人所知。拟议的结构之一，苯并[ f ]酞嗪-4（3 H）-一，是通过区域选择性邻位-二步制备的。N，N-二异丙基-2-萘酰胺的锂化/甲酰化，然后用肼环化，但是显示出与天然产物不同。通过涉及丁基乙烯基醚的β-选择性Heck反应的新途径，合成了另外的候选化合物Perlolidine。三甲基甲硅烷基重氮甲烷将哌洛啶和Samoquasine A均转化为相同的N-甲基衍生物。此外，这13Perlolidine和另一种结构错误分配的天然产物cherimoline的1 C NMR谱几乎相同。因此，萨莫瓜碱A和盐酸苯丙氨酸实际上是过洛立定。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00319

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Both Axially and Planar Chiral Ferrocenes via Axial-to-Planar Diastereoinduction
  作者：Yang An、Xiao-Yan Zhang、Ya-Nan Ding、Yuke Li、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02707

  日期：2022.10.14

  Ferrocenes with planar chirality have emerged as an important class of scaffolds for ligands in asymmetric catalysis; however, ferrocene molecules with polychiral structures have not been well explored. Herein, both axially and planar chiral ferrocenes were synthesized via palladium/chiral norbornene cooperative catalysis and axial-to-planar diastereoinduction. In this work, chiral norbornene was used

  具有平面手性的二茂铁已成为不对称催化中配体的重要一类支架。然而，具有多手性结构的二茂铁分子尚未得到很好的探索。在此，轴向和平面手性二茂铁均通过钯/手性降冰片烯协同催化和轴向-平面非对映诱导合成。在这项工作中，手性降冰片烯用于立体选择性地控制芳族轴向手性，并进一步选择性诱导二茂铁平面手性的 C(sp 2 )-H 活化。基于密度泛函理论计算，证实了手性降冰片烯与底物的催化模型和轴向-平面非对映诱导过程。
• Approaches toward Atropisomerically Stable and Conformationally Pure Diarylamines
  作者：Sagar D. Vaidya、Beeta S. Heydari、Sean T. Toenjes、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00451

  日期：2022.5.20

  examples of atropisomerically stable diarylamines in the literature, as the contiguous axes can allow for low energy racemization pathways via concerted bond rotations. Herein, we describe highly atropisomerically stable diarylamines that possess barriers to racemization of 30–36 kcal/mol, corresponding to half-lives to racemization on the decade to century time scale at room temperature. Investigation

  二芳基胺具有两个潜在的阻转异构 C-N 轴；然而，文献中很少有阻转异构稳定的二芳基胺的例子，因为相邻的轴可以通过协调的键旋转实现低能量外消旋化途径。在此，我们描述了高度阻转异构稳定的二芳基胺，它们具有 30-36 kcal/mol 的消旋化屏障，对应于室温下十年到世纪时间尺度的消旋化半衰期。对导致高立体化学稳定性的因素的研究表明，苯胺孤电子对与更缺乏电子的芳环的共轭增加，再加上分子内氢键，将相应的轴锁定为确定的平面构象，不利于较低能量的消旋途径。
• Inhibitors of MALT1 and uses thereof
  申请人：Cornell University

  公开号：US11248007B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  Provided herein are compounds that inhibit MALT1, a protein whose activity is responsible for constitutive NF-κB signaling in certain cancers (e.g., activated B-cell diffuse large B-cell lymphoma (ABC-DLBCL)). Also provided are pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds, and methods of treating MALT1-related diseases and disorders (e.g., cancer) with the compounds in a subject, by administering the compounds and/or compositions described herein.

  本文提供了抑制 MALT1 的化合物，MALT1 是一种蛋白质，其活性在某些癌症（如活化 B 细胞弥漫性大 B 细胞淋巴瘤（ABC-DLBCL））中负责组成型 NF-κB 信号转导。此外，还提供了包含所述化合物的药物组合物和试剂盒，以及通过施用所述化合物和/或组合物，用所述化合物治疗受试者MALT1相关疾病和失调（如癌症）的方法。
• INHIBITORS OF MALT1 AND USES THEREOF
  申请人：Cornell UNiversity

  公开号：US20200385405A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Provided herein are compounds that inhibit MALT1, a protein whose activity is responsible for constitutive NF-κB signaling in certain cancers (e.g., activated B-cell diffuse large B-cell lymphoma (ABC-DLBCL)). Also provided are pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds, and methods of treating MALT1-related diseases and disorders (e.g., cancer) with the compounds in a subject, by administering the compounds and/or compositions described herein.
• COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：[en]KING’S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2024100095A1

  公开（公告）日：2024-05-16

  The present invention pertains generally to the field of diagnostic and therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain radiolabelled compounds, their precursors, and the respective uses. The radiolabelled compounds,inter alia, bind ALDH and emit radiation for detection by molecular imaging or for treatment of a disease mediated by ALDH.